2-(piperidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 4923-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(piperidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(1-piperidyl)-1,4-naphthoquinone；2-piperidino-1,4-naphthoquinone；2-pyperidine-1,4-naphthoquinone；2-piperidyl-1,4-naphthoquinone；2-Piperidinonaphthochinon；2-piperidin-1-yl-[1,4]naphthoquinone；1,4-Naphthalenedione, 2-(1-piperidinyl)-；2-piperidin-1-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4923-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: CDROSDYQRHFFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(piperidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and efficiency of photolysis of methylated 2-dialkylamino- and 2-piperidino-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  2-Dialkylamino- and 2-piperidino-1,4-naphthoquinones with a methyl group in position 3 or 5(8) of the naphthoquinones were synthesized by reacting dimethyl- and diethylamines and piperidine with 2- and 5-methyl-1,4-naphthoquinones. The quantum yields of photoconversion of the synthesized compounds in benzene were determined. A 1.2- to 6.5-fold increase of the quantum yield over that of 2-dimethylamino-1,4-napthoquinone was established. A comparison of the quantum yields with the calculated charges on the reaction centers in the excited (T1) state showed that there is not a linear relationship between them.

  DOI：

  10.1007/bf00863084
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,4-萘醌 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(piperidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化合成 2-amino-1,4-naphthoquinones 和 1,4-naphthoquinon-2-sulfides 和 1,4-naphthoquinone 的一锅顺序胺芳基化

  摘要：

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01792j
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 苯肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2-(piperidin-1-yl)-1,4-naphthoquinone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 三苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  BiCl3 催化合成 2-amino-1,4-naphthoquinones 和 1,4-naphthoquinon-2-sulfides 和 1,4-naphthoquinone 的一锅顺序胺芳基化

  摘要：

  使用路易斯酸催化剂BiCl 3，设计了一种从1,4-萘醌合成2-氨基-1,4-萘醌和1,4-萘醌-2-硫化物的新方法。该方法底物适用范围广，产物提取容易。它成本低廉，需要温和且可持续的反应条件，并可提高产品收率。此外，本研究提出了第一种用胺和芳基肼/K 2 S 2 O 8进行单锅顺序胺芳基化的技术直接从 1,4-萘醌生产芳基化 2-氨基-1,4-萘醌。这种从经历自由基偶联反应的芳基肼产生芳基自由基的操作上直接的通过自由基捕获控制实验得到了很好的证明。

  DOI：

  10.1039/d2ob01792j

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed 1,4-Nucleophilic Addition: Facile Approach to Prepare 2-Amino-1,4-naphthalenedione and 6-Amino-5,8-quinolinedione Derivatives
  作者：Shaozhong Wang、Chunhui Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088116

  日期：2009.4

  An efficient approach is developed to prepare different 2-amino-1,4-naphthalenedione and 6-amino-5,8-quinolinedione derivatives regioselectively by Au(III)-catalyzed 1,4-nucleophilic addition and subsequent oxidation. A wide variety of primary, secondary, and aromatic amines, as well as allylamine and 2-butynyl­amine are well tolerated under the mild conditions to give products in moderate to good yields.

  开发了一种高效的方法，通过金(III)催化的1,4-亲核加成和随后的氧化反应，有选择性地制备不同的2-氨基-1,4-萘二酮和6-氨基-5,8-喹啉二酮衍生物。在温和条件下，多种一级、二级和芳香胺，以及烯丙胺和2-丁炔基胺均能很好地耐受，产物收率中等至良好。
• Sulfur-containing derivatives of 1,4-naphthoquinone, part 1: Disulfide synthesis
  作者：Maryna V. Stasevych、Maxym Yu. Plotnikov、Mykola O. Platonov、Svitlana I. Sabat、Rostyslav Ya. Musyanovych,、Volodymyr P. Novikov

  DOI：10.1002/hc.20112

  日期：——

  Disulfides of 1,4-naphthoquinone were synthesized, and different methods of their synthesis were investigated. High yields and purity of disulfides were obtained from the oxidation of thiol derivatives. The latter were prepared in high yields and purity from isothiuronic salts. The obtained disulfides are syntho- nes for compounds with a wide spectrum of biological activity. © 2005 Wiley Periodicals

  合成了 1,4-萘醌的二硫化物，并研究了它们的不同合成方法。从硫醇衍生物的氧化中获得高产率和纯度的二硫化物。后者由异硫脲酸盐以高产率和纯度制备。获得的二硫化物是具有广泛生物活性的化合物的合成物。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:205–211, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20112
• Photo-Oxidation of 2-Methylamino-3-(1-piperidinylmethyl)-1,4-naphthoquinone.
  作者：Shunsaku OHTA、Yasunari HINATA、Ikuo KAWASAKI、Masayuki YAMASHITA

  DOI：10.1248/cpb.42.2360

  日期：——

  2-Methylamino-3-(1-piperidinylmethyl)-1, 4-naphthoquinone (7) was prepared via several steps from 2-methyl-1, 4-naphthoquinone (vitamin K3, 3). The quinone (7) was photochemically oxidized to 2-methylamino-3-(1-piperidinylcarbonyl)-1, 4-naphthoquinone (8) and/or 2-alkoxycarbonyl-3-methylamino-1, 4-naphthoquinone (9), depending on the solvent used.

  2-甲基氨基-3-(1-哌啶基甲基)-1, 4-萘醌 (7) 由 2-甲基-1, 4-萘醌（维生素 K3, 3）通过几个步骤制备。醌(7)被光化学氧化成2-甲基氨基-3-(1-哌啶基羰基)-1, 4-萘醌(8)和/或2-烷氧基羰基-3-甲基氨基-1, 4-萘醌(9)，具体取决于与所使用的溶剂有关。
• Facile Synthesis of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones catalyzed by Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation
  作者：Bing Liu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701866254

  日期：2008.3.28

  Abstract The conjugate addition reactions of amines with 1,4‐naphthoquinone were catalyzed efficiently by molecular iodine under ultrasonic irradiation to afford 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones in moderate to excellent yields.

  摘要 分子碘在超声波照射下有效催化胺与 1,4-萘醌的共轭加成反应，以中等至优异的产率得到 2-氨基-1,4-萘醌。
• Compositions de teinture des fibres kératiniques à base de monoindolyl 1,4-naphtoquinones ou leurs leucodérivés, nouveaux composés monoindolyl 1,4-naphtoquinones et leurs leucodérivés
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0560683A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé répondant à l'une des deux formules suivantes (I) ou (II) : dans lesquelles : R1 à R4, identiques ou différents, désignent hydrogène, OH, alcoxy ; deux au plus pouvant désigner OH ; R5 ou R6 désignent hydrogène, OH, halogène, alkyle, alcoxy, phényle, thiophényle, adamantylméthyle, adamantylamino, alkylamino, pipéridyle, morpholinyle ou R de formule : où R7 ou R8 désignent hydrogène, alkyle, phényle ou une liaison covalente ; un des symboles R7 et R8 désigne une liaison covalente ; R9 désigne hydrogène ou alkyle ; R10 à R13, identiques ou différents, désignent hydrogène, alkyle, halogène, alcoxy, alcoxycarbonyle, acyle, acyloxy, N02, OH, amino éventuellement monosubstitué, cyano, benzyloxy ; R11 et R12 peuvent former méthylènedioxy ; au plus un seul des radicaux peut désigner halogène, N02, alcoxycarbonyle, acyle, cyano, amino éventuellement monosubstitué ou acyloxy ; au plus deux peuvent désigner OH, alcoxy, benzyloxy ; un des radicaux R5 et R6 désigne un radical R.

  用于染色角蛋白纤维，特别是人类头发的组合物，在适于染色的介质中，含有至少一种与以下两种式 (I) 或 (II) 中的一种相对应的化合物： 其中 R1 至 R4（可以相同或不同）表示氢、OH 或烷氧基；其中最多有两个表示 OH； R5 或 R6 表示氢、OH、卤素、烷基、烷氧基、苯基、噻吩基、金刚烷基甲基、金 刚烷基氨基、烷基氨基、哌啶基、吗啉基或式（I）中的 R： 其中 R7 或 R8 表示氢、烷基、苯基或共价键；符号 R7 和 R8 中的一个表示共价键； R9 表示氢或烷基； R10 至 R13（可以相同或不同）表示氢、烷基、卤素、烷氧基、烷氧羰基、酰基、酰氧基、N02、OH、任选单取代氨基、氰基或苄氧基； R11 和 R12 可形成亚甲基二氧基； 至多一个基团可表示卤素、N02、烷氧羰基、酰基、氰基、任选单取代氨基或酰氧基； 至多有两个基团可表示 OH、烷氧基或苄氧基； R5 和 R6 中的一个表示基 R。