2-(4-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione | 59962-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 59962-63-9
• 化学式: C₁₆H₉BrO₂
• 分子量: 313.15
• InChiKey: MSAMJPMASOJYQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione 在 双氧水 、 (S,S)-NN′-dimethyl-N,N′-bis(8-2'-methylquinolyl)cyclohexane-1,2-diamine iron(II) bis(triflate) 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroxy-2H-naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  US2023/227393

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 1,4-萘醌 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6 %的产率得到2-(4-bromophenyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  蓝色发光二极管诱导的 1,4-醌与芳基和烷基硼酸的直接 C-H 官能化

  摘要：

  在蓝色发光二极管 (LED) 下报道了多种 1,4-醌与各种芳基硼酸的直接功能化。该反应在室温下在开口烧瓶中发生，乙腈 (ACN) 中没有任何催化剂、碱和氧化剂，并且可以以克为单位进行缩放。以 1,4-苯并-、萘并-、蒽-和 4-溴萘醌等多种 1,4-醌为底物，无需任何光催化剂的帮助，芳基硼酸和烷基硼酸就会发生容易的交叉偶联反应。当 1,4-醌与烷基硼酸在标准反应条件下反应时，得到 2-烷基化环己烯-1,4-二酮。然而，将反应混合物稍微加热即可得到所需的烷基化 1,4-醌。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01972

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dihydrocoumarins by NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Enals with 2-Substituted Naphthoquinones
  作者：Sayan Shee、Soumen Barik、Arghya Ghosh、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03059

  日期：2021.10.15

  The [3 + 3] annulation of α,β-unsaturated aldehydes with 2-substituted 1,4-naphthoquinones allowing the facile synthesis of functionalized dihydrocoumarins catalyzed by N-heterocyclic carbene (NHC) is reported. The initially formed NHC-homoenolates underwent an efficient Michael–isomerization–lactonization cascade to furnish the products. Preliminary studies on mechanism shed light on the homoenolate

  据报道，α,β-不饱和醛与 2-取代的 1,4-萘醌的 [3 + 3] 环化可以轻松合成由 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的功能化二氢香豆素。最初形成的 NHC-homoenolates 经历了有效的迈克尔 - 异构化 - 内酯化级联以提供产品。对机制的初步研究揭示了 α,β-不饱和酰基唑中间体中间体的同烯醇化物途径。此外，使用手性 NHC，所需产物的产率高达 49%，比价为 99:1。
• (NH4)2S2O8-Promoted Direct C–C Coupling of Indoles with Quinones/Hydroquinones without Catalyst
  作者：Yu Dong、Ji-Xian Ye、Qi-Qi Luo、Ting Mei、Ai Shen、Peng Huang、Jia Chen、Xia Zhang、Chun Xie、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1720391

  日期：2021.10

  An atom-economical and environmentally benign approach for the synthesis of 3-indolylquinones was achieved successfully via direct oxidative C–C coupling of quinones/hydroquinones with indoles using (NH4)2S2O8 in dichloroethane at 80 °C. The efficiency of this catalytic approach was established by a broad scope of substrates involving quinones and hydroquinones to give high yields (61–93%) of 3-indolylquinones

  通过在 80°C 下在二氯乙烷中使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8将醌/氢醌与吲哚直接氧化 C-C 偶联，成功实现了一种原子经济且环境友好的合成 3-吲哚基醌的方法。这种催化方法的效率取决于包括醌和氢醌在内的广泛底物，以提供高产率 (61-93%) 的 3-吲哚基醌。本协议简单、实用，并显示出良好的官能团耐受性。此外，对所得3-吲哚基萘醌类化合物进行进一步转化，分别合成了2-氨基-3-吲哚基萘醌类化合物和多环N-杂环化合物。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Quinones
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Guojing Ji、Yan Xu、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol4016095

  日期：2013.7.19

  An efficient and practical methodology has been developed to introduce the CF3 group onto quinones through Cu(I)-catalyzed direct C–H trifluoromethylation of quinones.

  已经开发出了一种有效的实用方法，可通过Cu（I）催化的醌直接C–H三氟甲基化将CF 3基团引入醌。
• Tetrabutylammonium Iodide Catalyzed Epoxidation of Naphthoquinone Derivatives with tert-Butyl Hydroperoxide as an Oxidant
  作者：Bai-Ru Ai、Xu-Ling Chen、Yu Dong、Lei Tang、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589035

  日期：2017.9

  reaction time, and broad substrate scope An efficient and environmentally benign procedure has been developed for the epoxidation of naphthoquinone derivatives by using tetrabutylammonium iodide as a catalyst and tert-butyl hydroperoxide as an oxidant in the presence of silicon dioxide. This protocol, which provides a facile base-free methodology for the synthesis of some new naphthoquinone-based epoxides

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。
• Potential bioreductive alkylating agents. 7. Antitumor effects of phenyl-substituted 2-chloromethyl-3-phenyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Ai Jeng Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00233a017

  日期：1976.11

  and methoxy were introduced in the meta and para positions of the phenyl ring of the antineoplastic agent 2-chloromethyl-3-phenyl-1,4-naphthoquinone. Tests for tumor-inhibitory potency of these derivatives against Sarcoma 180 ascites cells in mice indicated that the para-substituted methoxyphenyl, chlorophenyl, and bromophenyl derivatives possessed antitumor activity comparable to that of the parent compound

  将诸如硝基，氯，溴和甲氧基的官能团引入抗肿瘤剂2-氯甲基-3-苯基-1，4-萘醌的苯环的间位和对位。这些衍生物对小鼠肉瘤180腹水细胞的肿瘤抑制能力测试表明，对位取代的甲氧基苯基，氯苯基和溴苯基衍生物具有与母体化合物2-氯甲基-3-苯基-1,4相当的抗肿瘤活性。 -萘醌，而间位取代的硝基和溴衍生物在该系统中要么是无活性的，要么仅是弱活性的抗癌剂。