1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one | 34697-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroazepin-5-one
• CAS: 34697-44-4
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19221999
• 分子量: 111.144
• InChiKey: DSLUSGJUAGDTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium t-butanolate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.45h， 生成 (±)-actinophyllic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Concise total synthesis of (±)-actinophyllic acid

  摘要：

  A concise total synthesis of the complex indole alkaloid (±)-actinophyllic acid was accomplished by a sequence of reactions requiring only 10 steps from readily-available, known starting materials. The approach featured a Lewis acid-catalyzed cascade of reactions involving stabilized carbocations that delivered the tetracyclic core of the natural product in a single chemical operation. Optimal conversion of this key intermediate into (±)-actinophyllic acid required judicious selection of a protecting group strategy.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.034
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,5,6,7-tetrahydro-4H-azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  光化学两步正式 [5+2] 环加成：取代氮杂环庚烷的缩合-环-膨胀方法

  摘要：

  与其五元和六元类似物相比，七元含氮杂环在文献中的代表性明显不足。在此，我们报告了相对未充分研究的 N-乙烯基吡咯烷酮以良好产率将光化学重排为 azepin-4-one。这种转化允许在一个简单的两步程序中将容易获得的吡咯烷酮和醛转化为密集官能化的氮杂环庚烷衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589049

文献信息

• [EN] ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2015006615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  Provided herein, inter alia, are compounds and methods for treating cancer.

  在此提供的，包括但不限于，用于治疗癌症的化合物和方法。
• Synthesis of (±)-Actinophyllic Acid and Analogs: Applications of Cascade Reactions and Diverted Total Synthesis
  作者：Brett A. Granger、Ivan T. Jewett、Jeffrey D. Butler、Bruce Hua、Claire E. Knezevic、Elizabeth I. Parkinson、Paul J. Hergenrother、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja4070206

  日期：2013.9.4

  Actinophyllic acid is a biologically active indole alkaloid with a unique structural framework that incorporates five contiguous stereocenters. A total synthesis of (±)-actinophyllic acid has been completed that proceeds in only 10 steps from readily available, known compounds and with the isolation of nine intermediates. The synthesis features a novel cascade of reactions of N-stabilized carbocations with

  Actinophyllic acid 是一种具有生物活性的吲哚生物碱，具有独特的结构框架，包含五个连续的立体中心。(±)-放线菌酸的全合成已经完成，从容易获得的已知化合物和九个中间体的分离只需 10 个步骤即可完成。该合成具有 N 稳定的碳正离子与 π 亲核试剂的新型级联反应，以在单一化学操作中创建放线叶酸的四环核心。这种关键的级联序列产生了放线叶酸核心的亚结构，而这些亚结构是无法通过其他方式获得的，并且对一种关键中间体进行了修饰，以提供几种具有潜在抗癌活性的新型化合物，其中一种可诱导多种癌细胞系中的细胞死亡。
• 一种制备依塞曲匹（Evacetrapib）中间体的方 法
  申请人：武汉武药制药有限公司

  公开号：CN103833637B

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明属于药物合成领域，具体涉及胆固醇酯转运蛋白（CETP）抑制剂依塞曲匹（Evacetrapib）的重要中间体7,9-二甲基-2，3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮的合成方法；该方法以N-乙烯基吡咯烷酮为原料，经过光照下重排，对甲苯磺酰基保护，与2-甲基-2-戊烯醛反应生成氮保护的7,9-二甲基-2，3,4,5，9,10-六氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮，在二氧化锰存在下去氢芳香化，最后去保护基团得7,9-二甲基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮，由于没有了常规合成方法中的克莱曼缩合或Friedle-Crafts反应，避免了特丁醇钾和三氯化铝，反应条件温和，原料易得，成本降低，更适宜工业化生产。
• 一种莫扎伐普坦中间体的合成方法
  申请人：武汉武药制药有限公司

  公开号：CN103833636A

  公开（公告）日：2014-06-04

  本发明涉及一种化合物的合成方法，具体地说是2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮的制备方法；该化合物可以作为制备血管加压素V2受体拮抗剂莫扎伐普坦（Mozavaptan）的中间体。该方法以N-乙烯基吡咯烷酮为原料，在光照下重排，然后将氮用对甲苯磺酰基保护，接着与2-丁烯醛反应生成氮保护的2,3,4,5,9,10-六氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮，在二氧化锰存在下去氢芳香化，最后去保护基团得2，3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮杂卓-5-酮，由于没有了常规合成方法中的克莱曼缩合或Friedle-Crafts反应，避免了特丁醇钾和三氯化铝，反应条件温和，原料易得，成本降低，更适宜工业化生产。
• 10.1021/jacs.4c03369
  作者：McVeigh, Matthew S.、Sorrentino, Jacob P.、Hands, Allison T.、Garg, Neil K.

  DOI：10.1021/jacs.4c03369

  日期：——

  We report the strain-induced [2 + 2] cycloadditions of cyclic allenes for the assembly of highly substituted cyclobutanes. By judicious choice of trapping agent, complex scaffolds bearing heteroatoms, fused rings, contiguous stereocenters, spirocycles, and quaternary centers are ultimately accessible. Moreover, we show that the resulting cycloadducts can undergo thermal isomerization. This study provides

  我们报道了菌株诱导的环烯烃的 [2 + 2] 环加成反应，用于组装高度取代的环丁烷。通过明智地选择捕获剂，最终可以获得带有杂原子、熔融环、连续立体中心、螺环和四元中心的复杂支架。此外，我们表明所得的环加合物可以进行热异构化。本研究提供了一种光化学 [2 + 2] 环加成反应的替代策略，用于获得高度功能化的环丁烷，同时验证了未充分开发的应变中间体在复杂结构组装中的应用。