methyl phenyl-(1-naphthyl)phosphinate | 80118-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl phenyl-(1-naphthyl)phosphinate
• 英文别名: methyl 1-naphthylphenylphosphinate；methyl naphthalen-1-yl(phenyl)phosphinate
• CAS: 80118-67-8
• 化学式: C₁₇H₁₅O₂P
• 分子量: 282.279
• InChiKey: QUVAXEOFFGVOJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium diethylamide 、 methyl phenyl-(1-naphthyl)phosphinate 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(α-naphthyl)phenylphosphinic diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Chauzov, V. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, p. 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl phenyl-(1-naphthyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和乙烯基膦酸酯的电合成

  摘要：

  报道了一种温和的镍催化电化学方法，用于芳基和乙烯基溴的膦酰基化。铁/镍合金牺牲阳极工艺在不间断的电解槽中并在恒流电解下使用，可以实现从H-苯基次膦酸烷基酯与芳基或乙烯基溴化物的C（sp 2）-P交叉偶联。这种电化学方法能够以良好的收率制备30多种新的（杂）芳基和乙烯基苯基次膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000422

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Phosphinic Acid Derivatives via Nucleophilic­ Substitution at Phosphorus Center
  作者：Piotr Borowski、Marek Stankevič、Dorota Strzelecka、Olga Bąk

  DOI：10.1055/s-0037-1609947

  日期：2018.12

  suggest that the nature of the observed phenomena is not a classical equilibration of intermediates found in dynamic kinetic resolution process but is a result of a different reactivity of both enantiomers of racemic substrate towards the same chiral nucleophile. Reaction of racemic phosphinic acid derivatives with chiral alcohols proceeds with predominant formation of one diastereomer. The highest level

  摘要 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。 外消旋次膦酸衍生物与手性醇的反应主要形成一种非对映异构体。外消旋的苄基苯基次膦酸甲酯（64％de）的酯交换反应已获得最高水平的富集。反应的结果取决于手性醇和起始有机磷化合物的结构。结果强烈表明，观察到的现象的本质不是动态动力学拆分过程中发现的中间体的经典平衡，而是外消旋底物的两种对映异构体对相同手性亲核试剂不同反应性的结果。
• Harger, Martin J. P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 1505 - 1511
  作者：Harger, Martin J. P.

  DOI：——

  日期：——