2-2H-4-pyridyl(dimethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-2H-4-pyridyl(dimethyl)amine
• 英文别名: 2-deuterio-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• 化学式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 123.162
• InChiKey: VHYFNPMBLIVWCW-UICOGKGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 diclazuril 、 重水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-2H-4-pyridyl(dimethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  4-DMAP的首次直接C-2-锂化。方便获得反应性功能衍生物和配体。

  摘要：

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。

  DOI：

  10.1021/jo016064p

文献信息

• First Direct C-2-Lithiation of 4-DMAP. Convenient Access to Reactive Functional Derivatives and Ligands
  作者：David Cuperly、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016064p

  日期：2002.1.1

  The first direct alpha-lithiation of 4-DMAP has been performed via reaction with the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) reagent. This new methodology avoids the use of a activation-lithiation-regeneration sequence or halogen-metal exchange classically employed. New useful DMAP-containing synthons and polyheterocycles have been efficiently prepared.

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。
• Chemodivergent Organolanthanide-Catalyzed C–H α-Mono-Borylation of Pyridines
  作者：Jacob O. Rothbaum、Alessandro Motta、Yosi Kratish、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/jacs.2c06844

  日期：2022.9.21

  metathesis. Notably, varying the lanthanide identity and substrate substituent electronic character promotes marked chemodivergence of the catalytic selectivity: smaller/more electrophilic lanthanide3+ ions and electron-rich substrates favor selective α-C–H functionalization, whereas larger/less electrophilic lanthanide3+ ions and electron-poor substrates favor selective B–N bond-forming 1,2-dearomatization

  化学发散性合成方法能够通过简单的化学改变将结构多样性有效地引入高价值有机产品中。在这方面，吡啶类吖嗪的 C-H 活化和功能化是许多天然产物、药物和功能材料合成中的重要转化。考虑到吖嗪氮孤对空间排斥、其不可逆地配位金属离子催化剂的趋势以及吡啶的电子缺陷，重要的 α 位上的 C-H 官能化仍然具有挑战性。因此，开发用于α-选择性吖嗪单官能化的地球丰富的催化剂是化学合成的一个有吸引力的目标。在这里，使用 Cp* 报道了多种 18 种吡啶系列的选择性有机镧系元素催化的 α-单硼化2 LuCH(TMS) 2 (Cp* = η 5 -C 5 Me 5 ) (TMS = SiMe 3 ) 并为后续功能化提供有价值的前体。此处报道的实验和理论机理数据支持 C-H 活化的 η 2 -镧系元素-吖嗪配合物的中间体，然后通过 σ 键复分解进行分子间 α-单硼化。值得注意的是，改变镧系元素的特性和底物取代基电子特