Bis-(5-hydroxy-benzofuran-2-yl)-methanone | 95790-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: Bis-(5-hydroxy-benzofuran-2-yl)-methanone
• 英文别名: Bis(5-hydroxybenzo[b]furan-2-yl)methanone；bis(5-hydroxy-1-benzofuran-2-yl)methanone
• CAS: 95790-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₀O₅
• 分子量: 294.263
• InChiKey: TYHFGEDRLCAJMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(5-hydroxy-benzofuran-2-yl)-methanone 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 Carbone de potassium 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到Bis-[5-(2-diethylamino-ethoxy)-benzofuran-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  联苯醚呋喃酮和双苯并呋喃酮十六烷基二甲醚二乙胺基香辛酯，蒂洛罗内comco类似物pharmacochimiques de la Tilorone †

  摘要：

  由双-（Bz-羟基）联苯并呋喃二甲醚的二酯（乙二胺基乙氧基），丙醇羟基-2-甲氧基-5苄基和乙丙酸苯并呋喃羧酸酯组成的部分。该产品的通讯员为双-（Bz-羟基苯并呋喃基-2）甲氧基萘甲酸酯水杨基酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230503
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium fluoride 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.12h， 生成 Bis-(5-hydroxy-benzofuran-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  联苯醚呋喃酮和双苯并呋喃酮十六烷基二甲醚二乙胺基香辛酯，蒂洛罗内comco类似物pharmacochimiques de la Tilorone †

  摘要：

  由双-（Bz-羟基）联苯并呋喃二甲醚的二酯（乙二胺基乙氧基），丙醇羟基-2-甲氧基-5苄基和乙丙酸苯并呋喃羧酸酯组成的部分。该产品的通讯员为双-（Bz-羟基苯并呋喃基-2）甲氧基萘甲酸酯水杨基酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230503

文献信息

• Inhibition of FLT3 and PDGFR tyrosine kinase activity by bis(benzo[b]furan-2-yl)methanones
  作者：Siavosh Mahboobi、Andrea Uecker、Christophe Cénac、Andreas Sellmer、Emerich Eichhorn、Sigurd Elz、Frank-D. Böhmer、Stefan Dove

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.011

  日期：2007.3

  which was strongest in the case of the 5,5'-dimethoxy derivative. The 5,5'-diamino and the 6,6'-dihydroxy compounds are more active at FLT3. At both kinases, the potency of the best inhibitors approaches IC50 values of ca. 0.5 microM. Molecular modeling studies suggest that the bisbenzofuranylmethanones are able to fit into the same binding site as their indolyl analogues which have been suggested to

  合成了一系列的双（苯并[b]呋喃-2-基）甲酮，并测试了其对FLT3和PDGFR自磷酸化的抑制作用。通常，C-5取代会导致PDGFR选择性，在5,5'-二甲氧基衍生物的情况下，PDGFR的选择性最强。5,5'-二氨基和6,6'-二羟基化合物在FLT3上更具活性。在这两种激酶中，最好的抑制剂的效价都接近约50的IC50值。0.5微米 分子模型研究表明，双苯并呋喃基甲烷能够与其吲哚基类似物结合在相同的结合位点，而吲哚基类似物已被建议与铰链区的主链形成双齿氢桥。NH-O交换导致的一个H键的损失可能会被例如一个呋喃基氧与FLT3 Cys-828的弱相互作用部分补偿。
• NAGAHARA, MICHIKO;KURIYAMA, KIYOSHI;IKEMOTO, MASAHIKO;NAKANISHI, TERUO, J. PHARM. SOC. JAP., 1985, 105, N 9, 840-844
  作者：NAGAHARA, MICHIKO、KURIYAMA, KIYOSHI、IKEMOTO, MASAHIKO、NAKANISHI, TERUO

  DOI：——

  日期：——
• NAGAHARA, MICHIKO;KURIYAMA, KIYOSHI;HIYAMA, YOSHIYUKI;ITO, KIYOSHI;IKEMOT+, J. PHARM. SOC. JAP., 1986, 106, N 1, 27-35
  作者：NAGAHARA, MICHIKO、KURIYAMA, KIYOSHI、HIYAMA, YOSHIYUKI、ITO, KIYOSHI、IKEMOT+

  DOI：——

  日期：——