1-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide | 57872-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2,4-dihydroxyacetophenone thiosemicarbazone；[1-(2,4-Dihydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 57872-20-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: JPXZIJSSSDPDTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and physicochemical characterization of new aminothiohydantoin Schiff base complexes for cancer chemotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120504
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-(1-(2,4-dihydroxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and physicochemical characterization of new aminothiohydantoin Schiff base complexes for cancer chemotherapy

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120504

文献信息

• Synthesis, Oxidation and Dehydro- genation of Cyclic N,O- and N,S-Acetals. Part 1. Transformation of N,S-Acetals: 3-Acyl-1,3,4-thiadiazolines
  作者：László Somogyi

  DOI：10.3987/com-04-10137

  日期：——

  Aldehyde and ketone thiosemicarbazones are synthesized and cyclized into 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines under acylating conditions. Reactions of the 2-monosubstituted heterocycles with oxidizing and dehydrogenating agents (KMnO 4 or for the first time with CAN, DDQ, IBDA) lead to the formation of thiadiazoles. CAN oxidation of 2,2-disubstituted 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines regenerates the parent ketones

  醛和酮缩氨基硫脲在酰化条件下合成并环化成 3-酰基-1,3,4-噻二唑啉。2-单取代杂环与氧化剂和脱氢剂（KMnO 4 或首次与 CAN、DDQ、IBDA）反应导致形成噻二唑。2,2-二取代 3-acyl-1,3,4-thiadiazolines 的 CAN 氧化可有效地再生母体酮。
• (4-烷基-5-酰基-2-噻唑)腙衍生物及其医药 用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108503604B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及式Ⅰ所示(4‑烷基‑5‑酰基‑2‑噻唑)腙衍生物及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、三氟甲基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基；Y选自：氢、2‑羟基、3‑羟基、4‑羟基、2,3‑二羟基、2，4‑二羟基、2,5‑二羟基、3,4‑二羟基、3,5‑二羟基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑甲氧基、4‑羟基‑3‑乙氧基或3,4‑亚甲二氧基。
• 1-(1-Arylethylidene)thiosemicarbazide derivatives: A new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Wei Yi、Yiqian Wan、Lin Ma、Huacan Song

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.102

  日期：2008.2.1

  A series of 1-(1-arylethylidene)thiosemicarbazide compounds and their analogues were synthesized and characterized by 1H NMR, MS. Their tyrosinase inhibitory activities were investigated by an assay based on the catalyzing ability of tyrosinase for the oxidation of L-DOPA, comparing with 4-methoxycinnamic acid and arbutin. The results showed that (1) all the synthesized compounds could perform a significant

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。
• Design, synthesis, bioactivity, and DFT calculation of 2-thiazolyl-hydrazone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man-Ying Cui、Jian-Xia Nie、Zhong-Zhong Yan、Meng-Wu Xiao、Ding Lin、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02343-3

  日期：2019.7

  thiazolylhydrazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their neuraminidase (NA) inhibitory activity against influenza virus H1N1 in vitro. Compounds 1 and 2 were synthesized via the one-pot reaction and compound 3 was synthesized in two steps. Pharmacological results showed that the majority of the target compounds 1, 2, and 3 exhibited moderate-to-good influenza NA inhibitory activity

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。
• Supramolecular Synthesis and Experimental and Theoretical Studies of Cocrystal Systems Based on Resorcinol-Thiosemicarbazones and N,N′-Divergent Dipyridines
  作者：Ara Núñez-Montenegro、Saray Argibay-Otero、Rosa Carballo、Ana Graña、Ezequiel M. Vázquez-López

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00304

  日期：2017.6.7

  methanol of a combination of several resorcinol-thiosemicarbazones (TSC) and two N,N′-divergent bipyridines (BP) led to the isolation of 14 cocrystals, some of which contained solvent in the crystal lattice. The main hydrogen bonded motifs have been identified, and some key structural factors have been analyzed by theoretical calculations. Structurally, the 14 cocrystals can be grouped into two main types

  在甲醇中的超分子合成过程是几种间苯二酚-硫代半氨基甲酮（TSC）和两个N，N'-发散性联吡啶（BP）的组合，导致分离出14个共晶体，其中一些在晶格中包含溶剂。已经确定了主要的氢键基序，并通过理论计算分析了一些关键的结构因素。从结构上讲，这14个共晶可以分为两种主要类型。第一种类型的特征是涉及溶剂的TSC / BP环状结构的形成，以及TSC组分中不存在分子内O–H··N，S（6）的相互作用。第二种类型的特征是TSC / BP无环缔合，在大多数情况下不包括溶剂，以及通常的分子内O–H···N，S（6），在TSC组件中保持交互。