(S)-3-chlorocyclophosphamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-3-chlorocyclophosphamide
• 英文别名: (2R)-3-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2lambda5-oxazaphosphinan-2-amine；(2R)-3-chloro-N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• 化学式: C₇H₁₄Cl₃N₂O₂P
• 分子量: 295.533
• InChiKey: OXWJXKSNQNYFAI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环磷酰胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-chlorocyclophosphamide
  参考文献：
  名称：

  3-卤代环磷酰胺及其类似化合物作为新型抗癌“前药”的合成与评价

  摘要：

  由三氟甲基次萤石，次氯酸钠和溴与抗癌药环磷酰胺反应制得3-氟，3-氯和3-溴环磷酰胺。用次氯酸钠处理顺式和反式-4-苯基环磷酰胺和5，6-苯并环磷酰胺分别得到顺式和反式3-氯-4-苯基环磷酰胺和3-氯-5，6-苯并环磷酰胺。31 P-NMR光谱用于研究这些化合物的反应性：与小鼠肝切片一起孵育时，氟衍生物被还原为环磷酰胺，巯基诱导的3-卤代环磷酰胺还原的反应级数Br约等于Cl，与环磷酰胺对小鼠L-1210和P-388癌症的治疗效果相比，3-氟-和3-氯环磷酰胺的活性较低，尽管氟衍生物比3-氯化合物更有效。分别由（S）-和（R）-环磷酰胺制得的3-氯环磷酰胺的各个R和S对映体在P-388测试系统中的治疗活性无明显差异。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720622

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Halocyclophosphamides and Analogous Compounds as Novel Anticancer “Pro-Prodrugs”
  作者：Gerald Zon、Susan Marie Ludeman、Gunay Özkan、Srinivasan Chandrasegaran、Charles F. Hammer、Ruth Dickerson、Kazutaka Mizuta、William Egan

  DOI：10.1002/jps.2600720622

  日期：1983.6

  sodium hypochlorite afforded cis- and trans-3-chloro-4-phenylcyclophosphamide and 3-chloro-5,6-benzocyclophosphamide, respectively. 31P-NMR spectroscopy was used to study the reactivity of these compounds: the fluoro derivative was reduced to cyclophosphamide on incubation with mouse liver slices, and the reactivity order for sulfhydryl-induced reduction of the 3-halocyclophosphamides was Br approximately

  由三氟甲基次萤石，次氯酸钠和溴与抗癌药环磷酰胺反应制得3-氟，3-氯和3-溴环磷酰胺。用次氯酸钠处理顺式和反式-4-苯基环磷酰胺和5，6-苯并环磷酰胺分别得到顺式和反式3-氯-4-苯基环磷酰胺和3-氯-5，6-苯并环磷酰胺。31 P-NMR光谱用于研究这些化合物的反应性：与小鼠肝切片一起孵育时，氟衍生物被还原为环磷酰胺，巯基诱导的3-卤代环磷酰胺还原的反应级数Br约等于Cl，与环磷酰胺对小鼠L-1210和P-388癌症的治疗效果相比，3-氟-和3-氯环磷酰胺的活性较低，尽管氟衍生物比3-氯化合物更有效。分别由（S）-和（R）-环磷酰胺制得的3-氯环磷酰胺的各个R和S对映体在P-388测试系统中的治疗活性无明显差异。