sodium 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate | 1446241-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1446241-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₂OS₂*Na
• 分子量: 290.386
• InChiKey: HKDFLHKCPGTTMM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate 、 2-chloro-N-(4-(4-[methylsulfonyl]phenyl)thiazol-2-yl)acetamide 以 丙酮 为溶剂， 以79 %的产率得到2-((4-(4-[methylsulfonyl]phenyl)thiazol-2-yl)amino)-2-oxoethyl 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  带有甲基磺酰基药效基团的选择性 COX-2 抑制剂新化合物的合成

  摘要：

  环加氧酶，也称为前列腺素H2合酶(PGH2)，是药理学中最重要的酶之一，因为抑制COX是大多数非甾体抗炎药的作用机制。本研究合成了十种噻唑衍生物化合物。所得化合物的分析通过1 H NMR、13 C NMR法进行。通过该方法，可以阐明所获得的化合物。研究了所得化合物对环氧合酶（COX）的抑制作用。发现编码的化合物5a、5b和5c与参考化合物布洛芬 (IC 50  = 5.589 ± 0.278 μM)、塞来昔布 (IC50  = 0.132 ± 0.004 μM) 和尼美舒利 (IC 50  = 1.692 ± 0.077 μM) 对抗 COX-2 同工酶。5a、5b和5c的抑制活性是近似值，但5a衍生物被证明是该系列中活性最强的，IC 50值为 0.180 ± 0.002 μM。最有效的 COX 抑制剂是5a，通过分子对接研究进一步研究了其潜在的结合模式。化合物5a被发现位于酶的活性位点，

  DOI：

  10.1002/jmr.3025
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  作为新型胆碱酯酶抑制剂的一系列二硫代氨基甲酸酯的合成与生物学评价

  摘要：

  在本文中，通过用适当的 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐处理 4-（三氟甲基）苄基氯，合成了一系列新型二硫代氨基甲酸酯。通过1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。与多奈哌齐 (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM) 相比，最有效的 AChE 抑制剂是化合物 2g (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM)，其次是化合物 2f (IC50 = 0.74 ± 0.001 µM) 和 2j (IC50 = 0.89 ± 0.002 µM) (IC50 = 0.040 = 0.002 µM)微米）。化合物 2f 和 2g 在抑制 BuChE 方面比多奈哌齐 (IC50 = 7.88 ± 0.52 µM) 更有效。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300045

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏
• Monofunctional platinum(<scp>ii</scp>) dithiocarbamate complexes: synthesis, characterization and anticancer activity
  作者：Muhammad Kashif Amir、Zia-ur-Rehman Zia-ur-Rehman、Faisal Hayat、Shahan Zeb Khan、Graeme Hogarth、Tamara Kondratyuk、John M. Pezzuto、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1039/c6ra19469a

  日期：——

  viscometry and cyclic voltammetric measurements. Their in vitro anticancer activity against five different cancer cell lines using a MTT assay revealed high potency of the complexes. The higher activity of 1 than both 2 and 3 is consistent with DNA binding strength and we speculate that it may be due to the relatively inert nature of platinum towards off-target biomolecules ensured by the hindrance

  通式为[Pt（DTC）LCl]的二硫杂氨基甲酸铂（II），其中DTC = 4-（4-甲氧基苯基）哌嗪-1-碳二硫代酸酯（1和2）和4-（呋喃-2-羰基）哌嗪-已合成1-碳二硫代酸酯（3）和L =三（4-氟苯基膦）（1和3）和三（4-氯苯基膦）（2），并通过不同的分析技术对其进行了表征。如单晶分析所示，这些络合物呈方形平面，具有膦配体的芳香族CH基团形成的吡铂或菲铂类型的空间位阻。在1中，Pt方形平面受到两个轴向氢原子的阻碍，而只有一个2和3。通过紫外/可见光谱进行的DNA结合研究显示，与2和3相比，其1的静电相互作用更强，并且粘度测定和循环伏安法测定进一步支持了该结果。使用MTT测定法，它们对五种不同癌细胞系的体外抗癌活性显示了复合物的高效力。1的活性高于2和3的活性与DNA结合强度一致，我们推测这可能是由于两个轴向取向的氢所引起的阻碍所确保的铂对脱靶生物分子相对惰性的性质所致。
• Synthesis and evaluation of new benzodioxole-based dithiocarbamate derivatives as potential anticancer agents and hCA-I and hCA-II inhibitors
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Kaan Kucukoglu、Ahmet Özdemir、Seyedeh Sara Soleimani、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.035

  日期：2017.1

  acids. These derivatives were evaluated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinylthiocarbamoylthio]acetamide (10) can be identified as the most promising anticancer agent against C6 cell line due to its notable inhibitory effect on C6 cells with an IC50 value of 23.33 ± 7.63 μg/mL when compared

  在当前的工作中，通过N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-氯乙酰胺与适当的N，N-二取代的二硫代氨基甲酸钠盐的反应合成了新的基于苯并二恶唑的二硫代氨基甲酸酯衍生物。评价这些衍生物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。N-（1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl）-2- [4-（4-nitrophenyl）-1-piperazinylthiocarbamoylthio] acetamide（10）由于其显着的特征，可以被认为是对C6细胞系最有希望的抗癌剂。与顺铂相比，IC 50值为23.33±7.63μg/ mL对C6细胞具有抑制作用50  = 19.00±5.29μg/ mL）。另一方面，化合物10对A549细胞系没有显示任何明显的细胞毒性活性。还测试了化合物对hCA-I和hCA-II的体外抑制作用。通常，受试化合物对CA的作用比对乙酰唑胺（参照物）更有效。在这些化合物中，N-（1
• Two new heteroleptic ruthenium(II) dithiocarbamates: synthesis, characterization, DFT calculation and DNA binding
  作者：Faisal Hayat、Zia-ur-Rehman、Muhammad Haleem Khan

  DOI：10.1080/00958972.2016.1255328

  日期：2017.1.17

  Abstract Two ruthenium(II) dithiocarbamates, cis-[Ru(DMP)2L](BF4), where L = 4-(4-methoxy-phenyl)piperazine-1-carbodithioate (1) and 4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate (2) and DMP = 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline, have been synthesized and characterized. The DNA-binding affinity of these metal complexes was investigated by UV–visible spectrophotometry with DNA-binding constants of 6.2

  摘要 两种二硫代氨基甲酸钌 (II)，顺式-[Ru(DMP)2L](BF4)，其中 L = 4-(4-甲氧基-苯基)哌嗪-1-碳二硫代 (1) 和 4-(3-甲氧基苯基)哌嗪-1-二硫代碳酸酯 (2) 和 DMP = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉已合成并表征。通过紫外-可见分光光度法研究这些金属配合物的 DNA 结合亲和力，DNA 结合常数为 6.2 × 104 M-1 (1) 和 1.2 × 105 M-1 (2)，静电结合模式通过粘度测量确认. 为了深入了解结构差异，通过计算研究了两种复合物。密度泛函理论的 B3LYP/LANL2DZ 水平用于 Gaussian 09 中的计算研究。优化的键长与报告值一致。比较计算研究揭示了键长、角度、自然键轨道电荷、分子轨道、分子静电势和全局化学反应性指数方面的有趣转变。已经尝试基于量子化学结果建立结构-活性关系。
• Homobimetallic zinc(II) dithiocarbamates: synthesis, characterization and <i>in vivo</i> antihyperglycemic activity
  作者：Zia-ur-Rehman、Shaista Ibrahim、Azam Khan、Muhammad Imran、Muhammad Moazzam Naseer、Imran Khan、Afzal Shah、Muhammad Nawaz Tahir、Muneeb-ur-Rahman、Iqra Zubair Awan

  DOI：10.1080/00958972.2015.1136737

  日期：2016.2.1

  Abstract This article presents structural characteristic and in vivo antihyperglycemic activities of three new homobimetallic Zn(II) dithiocarbamates (1–3) with general formula [ZnL2]2, where L is 4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate (1), 4-(4-methoxyphenyl)piperazine-1-carbodithioate (2) and 4-benzhydrylpiperazine-1-carbodithiaoate (3). These complexes have been characterized by elemental

  摘要 本文介绍了通式为 [ZnL2]2 的三种新型同双金属二硫代氨基甲酸锌 (II) (1-3) 的结构特征和体内抗高血糖活性，其中 L 是 4-(3-甲氧基苯基)哌嗪-1-碳二硫代酸 (1 )、4-(4-甲氧基苯基)哌嗪-1-碳二硫代酸酯(2)和4-二苯甲基哌嗪-1-碳二硫代酸酯(3)。这些配合物已通过元素分析、FT-IR、多核 NMR（1H 和 13C）和 X 射线单晶分析进行表征。后一种技术证实了 1 和 2 的同双金属性质，其中 Zn 离子通过硫连接形成四元环 Zn2S2。非共价分子间相互作用产生超分子阶梯状锯齿形链 (1) 和分层结构 (2)。降糖活性显示降血糖能力遵循以下趋势：