4-甲基-1-哌嗪二硫代甲酸 | 5430-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-甲基-1-哌嗪二硫代甲酸
• 英文名称: 4-methyl-piperazine-1-carbodithioic acid
• 英文别名: 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid；4-methylpiperazine-l-carbodithioic acid；N-methylpiperazinodithiocarboxylic acid；4-methylpiperazine-1-carbodithioate；N-methyl-N'-dithiocarboxylic acid；4-MPipzcdtH；4-Methylpiperazin-4-ium-1-carbodithioate
• CAS: 5430-77-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂S₂
• mdl: MFCD00197459
• 分子量: 176.307
• InChiKey: ZRNARZDEJVFNSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-哌嗪二硫代甲酸 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-甲基哌嗪 、 二硫化碳
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的酸分解机理。5.二硫代氨基甲酸哌啶酯及其类似物。

  摘要：

  在这项工作中，在25％的20％v / v乙醇水溶液中的哌啶二硫代氨基甲酸酯X（C2H4）2NCS2（-）（X = CH2，CHCH3，NH，NCH3，S，O）类似物的酸裂解被研究了。在H（o）-5和pH 5的范围内获得了pH速率分布图。它们都呈现出一个哑铃形曲线，并具有一个平稳平台，从该平台可以得出与pH无关的一阶速率常数k（o）（或特定的除了DTC的游离（pKa）和共轭酸（pK（+））种类的酸解离常数外，还计算了酸催化k（H））。动力学确定的pKa和pK（+）对pKN（母体胺的pKa）的LFER用于表征反应速率物种和速率确定步骤过渡态的结构。对于X = CH2，CH3CH的k（H）值与logDk（H）对pKN的布朗斯德图的强碱区域中的alkDTC值一致，其中过渡态接近分子内水催化S-N形成的两性离子二硫代氨基甲酸的质子转移。但是，当X = NH，CH 3N，O，S时，反应性物质是DTC阴

  DOI：

  10.1021/jo801015t
• 作为产物：
  描述：

  恩比兴 在 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-甲基-1-哌嗪二硫代甲酸
  参考文献：
  名称：

  Prelog; Stepan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1935, vol. 7, p. 93,101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of disulfide linkage in action of bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides as potent double-Edged microbicidal spermicide: Design, synthesis and biology
  作者：Nand Lal、Santosh Jangir、Veenu Bala、Dhanaraju Mandalapu、Amit Sarswat、Lalit Kumar、Ashish Jain、Lokesh Kumar、Bhavana Kushwaha、Atindra K. Pandey、Shagun Krishna、Tara Rawat、Praveen K. Shukla、Jagdamba P. Maikhuri、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.012

  日期：2016.6

  generally treated by Metronidazole and Fluconazole respectively. Poor vaginal efficacy, drug-resistance and non-spermicidal nature limit their use as topical microbicidal contraceptives. Bis(dialkylaminethiocarbonyl)disulfides (4–38) were designed as dually active, non-surfactant molecules capable of eliminating Trichomonas vaginalis and Candida strains as well as irreversibly immobilizing 100% human sperm

  滴虫病和念珠菌病是最常见的致病性生殖道感染，通常分别用甲硝唑和氟康唑治疗。阴道功效差，耐药性和非杀精性限制了它们作为局部杀微生物避孕药的使用。双（二烷基胺硫代羰基）二硫化物（4 – 38）被设计为具有双重活性的非表面活性剂分子，能够消除阴道毛滴虫和念珠菌菌株，并且能够以不可细胞毒性的剂量立即不可逆地固定100％人类精子，对人类宫颈上皮细胞和体外阴道菌群。化合物12，16，17它们的活性是非氧化酚9，OTC阴道杀精子剂的50倍，并且化合物12和17在兔模型中显示出显着的体内活性。最有前途的化合物17由于具有更高的活性和安全性以及显着的体内滴虫杀菌活性，已显示出有望进一步发展为双刃阴道杀微生物剂。二硫化物基团的作用是由于化学修饰过程中杀精子活性的丧失而确立的（39 – 56）。这些二硫化物可能靶向存在于人精子和滴虫的细胞膜上的巯基，如游离巯基的荧光标记所示。
• Synthesis and Cytotoxicity Screening of Piperazine-1-carbodithioate Derivatives of 2-Substituted Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Sheng-Li Cao、Yan-Wen Guo、Xian-Bo Wang、Mei Zhang、Yu-Ping Feng、Yu-Yang Jiang、Yue Wang、Qian Gao、Jian Ren

  DOI：10.1002/ardp.200800148

  日期：2009.3

  piperazine‐1‐carbodithioate derivatives of 2‐substituted quinazolin‐4(3H)‐ones were synthesized via a five‐steps procedure starting from 2‐amino‐5‐methylbenzoic acid. The cytotoxicity of the resulting compounds against A‐549 (human lung cancer), HCT‐8 (human colon cancer), HepG2 (human liver cancer), and K562 (human myelogenous leukaemia) cell lines was determined by the MTT assay. Preliminary screening results of

  从 2-氨基-5-甲基苯甲酸开始，通过五步法合成了一系列新的 2-取代喹唑啉-4(3H)-酮的哌嗪-1-碳二硫代衍生物。通过 MTT 法测定所得化合物对 A-549（人肺癌）、HCT-8（人结肠癌）、HepG2（人肝癌）和 K562（人骨髓性白血病）细胞系的细胞毒性。报告了这些化合物的初步筛选结果。
• 7-(.alpha.-SUBSTITUTED GLYCINAMIDO)-3-SUBSTITUTED
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04039536A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  This invention is concerned with 7-(.alpha.-substituted glycinamido)-3-substituted methyl-3-cephem-4-carboxylic acids, derivatives and non-toxic pharmaceutical salts thereof, which possess antibacterial activity, process for preparation thereof, having the following general formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and M are as defined hereinafter.

  这项发明涉及7-(α-取代甘氨基)-3-取代甲基-3-头孢烯-4-羧酸，其衍生物和非毒性药用盐，具有抗菌活性，制备过程如下，具有以下一般公式 ##STR1## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和M如下所定义。
• Synthesis, characterization, interactions with DNA and bovine serum albumin (BSA), and antibacterial activity of cyclometalated iridium(III) complexes containing dithiocarbamate derivatives
  作者：Titas Mukherjee、Manjira Mukherjee、Buddhadeb Sen、Snehasis Banerjee、Geeta Hundal、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00958972.2014.945924

  日期：2014.8.3

  characterized using physicochemical and spectroscopic tools along with structural analysis of [Ir(2-C6H4py)2(L2)] (2) by single crystal X-ray diffraction. Structural analysis of 2 showed a distorted octahedron in which the nitrogen donor of one 2-phenylpyridine and the carbon donor of another 2-phenylpyridine are in axial positions, trans to one another. Electrochemical analysis by cyclic voltammetry showed the

  三个具有二硫代氨基甲酸酯配体的单核环金属化铱 (III) 配合物 [IrIII(2-C6H4py)2(L)]（其中 2-C6H4py = 2-苯基吡啶；和 L1H = 4-MePipzcdtH、L2H = MorphcdtH 和 L3H = 4- BzPipercdtH 分别用于 1、2 和 3)，通过用一个二硫代氨基甲酸酯配体取代两个桥连氯化物，由 [Ir(2-C6H4py)2Cl]2·1/4CH2Cl2 合成。使用物理化学和光谱工具以及 [Ir(2-C6H4py)2(L2)] (2) 的单晶 X 射线衍射结构分析对配合物进行了表征。2 的结构分析显示了一个扭曲的八面体，其中一个 2-苯基吡啶的氮供体和另一个 2-苯基吡啶的碳供体处于轴向位置，相互反式。循环伏安法的电化学分析表明，1、2 和 3 的不可逆双电子等效还原伏安图可归因于 Ir(III) 到 Ir(I)。这些配合物的电子特征与硫电子密度在空金属
• Infrared spectral, variable-temperature magnetic susceptibility and Mössbauer spectral investigations on tris(carbodithioato) iron(III) complexes
  作者：Baldev Singh Manhas、Shashi Bala

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83860-7

  日期：1988.1

  Two types of iron(III) carbodithioate complexes, (i) normal complexes, Fe(R2NCS2)3 with R2N = 4-methyl-, 4-phenyl-, or 2-methyl-piperazyl, piperidyl and thiomorpholyl and (ii) zwitterionic complexes, Fe(R2NCS2H)3X3 with R2N = 4-methyl- or 4-phenyl-piperazyl and X = Cl or Br have been synthesized. The complexes have been characterized by elemental analyses, IR spectral studies, variable-temperature

  两种类型的二硫代铁（III）碳配合物，（i）正常配合物，具有R2N的Fe（R2NCS2）3 = 4-甲基，4-苯基或2-甲基-哌嗪基，哌啶基和硫代吗啉基，以及（ii）两性离子配合物合成了具有R 2N ＝ 4-甲基或4-苯基哌嗪基且X ＝ Cl或Br的Fe（R 2 NCS 2 H）3 X 3。通过元素分析，红外光谱研究，可变温度磁化率和三种情况下的可变温度Mossbauer光谱研究对复合物进行了表征。所有配合物均表现出2T2（低自旋，S = 12）⇌6A1（高自旋，S = 52）自旋平衡过程。两性离子碳二硫代盐配体比其正常的配体类似物具有弱的配体场强。