1,9-bis(trimethylsilyl)nona-1,8-diyne | 88736-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,9-bis(trimethylsilyl)nona-1,8-diyne
• 英文别名: 1,9-bis(trimethylsilyl)-1,8-nonadiyne；(Nona-1,8-diyne-1,9-diyl)bis(trimethylsilane)；trimethyl(9-trimethylsilylnona-1,8-diynyl)silane
• CAS: 88736-97-4
• 化学式: C₁₅H₂₈Si₂
• 分子量: 264.558
• InChiKey: RLEBRQPIQXLFJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis(trimethylsilyl)nona-1,8-diyne 在 aluminum (III) chloride 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到1,2-bis(trimethylsilylmethylidene)cycloheptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transformations of metallacycles 38. The Cp2ZrCl2-catalyzed cyclometallation of α,ω-diynes upon the action of RMgR’ or R n AlCl3−n

  摘要：

  在 RMgR' 或 R n AlCl3-n 的作用下，完成了 Cp2ZrCl2 催化的 α、ω-烷二炔环金属化反应，生成了不饱和的二环和三环（镁）铝碳环，收率高达 85%。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0244-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1,8-壬二炔 在 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到1,9-bis(trimethylsilyl)nona-1,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  Auderset, Philippe C.; Dreiding, Andre S.; Gesing, Ernst R. F., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 11, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reaction of Zirconacyclopentadienes to Alkynes:  Highly Selective Formation of Benzene Derivatives from Three Different Alkynes
  作者：Tamotsu Takahashi、Zhenfeng Xi、Akiko Yamazaki、Yuanhong Liu、Kiyohiko Nakajima、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja970869q

  日期：1998.3.1

  benzene derivatives in high yields along with the formation of a copper mirror on the wall of the reaction vessel. Reactions of unsymmetrical zirconacyclopentadienes prepared from two different alkynes with acetylenecarboxylates gave benzene derivatives from three different alkynes in high yields with high selectivities. Preparation of unsymmetrical zirconacyclopentadienes and benzene derivatives formation

  在化学计量量（2 当量）的氯化铜存在下，锆杂环戊二烯与乙炔羧酸盐反应以高产率得到苯衍生物，同时在反应容器壁上形成铜镜。由两种不同炔烃制备的不对称锆并环戊二烯与乙炔羧酸酯反应以高产率和高选择性从三种不同的炔烃得到苯衍生物。不对称氧化锆环戊二烯的制备和苯衍生物的形成可以在一锅法中完成。通过X-射线分析确定了分别在α-和β-位具有三甲基甲硅烷基和甲基的不对称锆并环戊二烯与乙炔二羧酸酯的反应产物的结构。这表明这些取代基的区域化学在反应过程中保持不变。当氧化锆与乙炔二羧酸在氯化铜存在下发生偶联反应时...
• Cp₂ZrCl₂ – Et₃Al reagent system in the homo-coupling of trimethylsilyl-substituted alkynes
  作者：Ilfir R. Ramazanov、Rita N. Kadikova、Aliya K. Amirova、Oleg S. Mozgovoj、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/d1ra08268j

  日期：——

  The reaction of trimethylsilyl-substituted alkynes with 0.5 equivalents of Cp2ZrCl2 and 1 equivalent of Et3Al in toluene at room temperature for 18 hours gives, after hydrolysis/deuterolysis or iodination, functionalized products of the homo-coupling of silyl-substituted alkynes in good yield. Trimethylsilyl-substituted α,ω-diynes react with the Cp2ZrCl2 - Et3Al reagent system to give (1Z,2Z)-1,2-

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与 0.5 当量的 Cp2ZrCl2 和 1 当量的 Et3Al 在甲苯中在室温下反应 18 小时，在水解/氘解或碘化后，以良好的收率得到甲硅烷基取代的炔烃均偶联的官能化产物。三甲基甲硅烷基取代的 α,ω-二炔与 Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂体系反应，在碘解后得到 (1Z,2Z)-1,2-双(碘(三甲基甲硅烷基)亚甲基)环烷烃。
• Reaction of Zirconocene Ethylene Complex with Diynes. Formation of Bridged Zirconacyclopentenes
  作者：Tamotsu Takahashi、Kayoko Kasai、Zhenfeng Xi、Victor Denisov

  DOI：10.1246/cl.1995.347

  日期：1995.5

  Reactions of diynes RCC-X-CCR with zirconocene ethylene complex Cp2Zr(CH2=CH2) were investigated. When X was C6H4 or C4H2S, bridged zirconacyclopentenes were selectively formed. They were easily converted into bridged cyclopentenone derivatives. In the case of (CH2)n groups as X, the reaction products were strongly dependent on the R group.

  研究了二炔类化合物 RCC-X-CCR 与二茂锆乙烯络合物 Cp2Zr(CH2= ) 的反应。当 X 为 C6H4 或 C4H2S 时，选择性地形成了桥接的锆环戊烯。它们很容易转化为桥式环戊烯酮衍生物。当 X 为 ( )n 基团时，反应产物在很大程度上取决于 R 基团。
• Titanium-Mediated [2 + 2 + 2] Coupling of Diynes with Homoallylic Alcohols
  作者：Moo Je Sung、Jin-Hyun Pang、Soon-Bong Park、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol034592c

  日期：2003.6.1

  has been assessed for the isomerization-free preparation of 1,3-cyclohexadienes. The successful cycloaddition by titanium alkoxides is predicated on the use of homoallylic alcohols as the olefin component. With secondary homoallylic alcohols, high 1,3-diastereoselectivity is observed, which lends itself to enantioselective preparation of functionalized 1,3-cyclohexadienes.

  [反应：见正文]与由芳基钛介导的已知的二炔-烯[2 + 2 + 2]环加成反应有关，已评估了钛醇盐促进钛环戊二烯与烯烃偶联的能力是否无异构化制备1，3-环己二烯。烷氧基钛能否成功进行环加成反应取决于使用均烯丙基醇作为烯烃组分。对于仲均烯丙基醇，观察到高的1，3-非对映选择性，这有助于官能化的1，3-环己二烯的对映选择性制备。
• A convenient synthesis of 1,2-disubstituted cyclooctatetraenes
  作者：James H. Rigby、Namal C. Warshakoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00282-7

  日期：1997.3

  Substituted cyclooctatetraenes can be prepared in two steps employing a Cr-(0)-promoted [6π+2π] thiepin dioxide-alkyne cycloaddition followed by photoactivated sulfur dioxide extrusion.

  取代cyclooctatetraenes可以在采用无Cr（0）两个步骤来制备促进的[6 π 2 π ]硫杂七环二氧化炔环，随后光敏二氧化硫挤出。