2-(丙-2-炔-1-基氨基)苯酚 | 23504-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(丙-2-炔-1-基氨基)苯酚
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylamino)phenol
• 英文别名: o-Hydroxyphenyl propargylamine；2-(prop-2-ynylamino)phenol
• CAS: 23504-14-5
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD19217883
• 分子量: 147.177
• InChiKey: WIRZORNNWXAYTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  286.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(丙-2-炔-1-基氨基)苯酚 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  An Alternative Synthesis of 2-Alkylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines by Intramolecular Gold-Catalyzed Hydroalkoxylation of 2-(Prop-2-yn-1-ylamino)phenols

  摘要：

  以 2-炔基取代的苯酚为起点，开发出了一种合成 2-亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪的高效金催化步骤。这是一种以苯酚为基团的炔烃的分子内氢烷氧基化反应，是已报道的过渡金属催化程序的重要替代品。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258346
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-prop-2'-ynylamino)phenyl p-toluenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(丙-2-炔-1-基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  钯催化的杂环形成带有两个杂原子的杂环结构：（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚乙基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪的高度区域和立体选择性合成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯磺酰基-3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪。

  摘要：

  已开发出一种非常方便的方法来合成（Z）-4-烷基-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪9和（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪34-38通过钯-铜催化反应。在（PPh3）2PdCl2（3 mol％），CuI（5 mol％）在三乙胺中的存在下，芳基卤化物7与2- [N-烷基（苄基）-N-丙-2'-炔基]氨基苯基甲苯磺酸酯6反应室温下以极好的收率（72-96％）产生2- [N-烷基（苄基）-N-（3-芳基-丙-2'-炔基）]-氨基苯基甲苯磺酸酯8。然后可以在乙醇-水中用KOH以高度区域选择性和立体选择性的方式将后者环化成Z-9。类似地，钯-铜催化的2-（prop-2' -炔氧基苯胺（21）与芳基碘化物7生成22-26，在甲苯磺酸和CH3CN中，在K2CO3和Bu4-NBr存在下，用碘化亚铜环化后，生成（Z）-3-烷基（芳基）亚烷基-

  DOI：

  10.1021/jo000826j

文献信息

• Synthesis and preliminary biological evaluation of the first^99mTc(I)-specific semi-rigid tridentate ligand based on a click chemistry strategy
  作者：Sihem Guizani、Nadia Malek Saied、Claude Picard、Eric Benoist、Mouldi Saidi

  DOI：10.1002/jlcr.3182

  日期：2014.3

  A novel bifunctional chelating agent based on a click chemistry strategy has been synthesized and characterized on the basis of spectroscopic techniques. The metal chelating part of this new class of tridentate N2O ligand combined a triazole unit and an aromatic ring. This latter semi-rigid framework induced a pre-organization of the chelating cavity, improving the stability of the corresponding metallic

  基于点击化学策略的新型双功能螯合剂已在光谱技术的基础上合成和表征。这种新型三齿 N2O 配体的金属螯合部分结合了一个三唑单元和一个芳环。后一种半刚性框架诱导螯合腔的预组织，提高了相应金属配合物的稳定性（M = (99m) Tc, Re）。因此，(99m) Tc(CO)3 复合物以良好的产率和优异的放射化学纯度（>90%）获得，表现出高体外血清稳定性。正常小鼠的组织生物分布显示出快速清除，在器官中没有长期滞留，并且在体内没有锝 99m 的再氧化，使该化合物成为一种很有前途的 (99m) Tc 螯合系统。
• Rhenium Complexes Based on an N ₂ O Tridentate Click Scaffold: From Synthesis, Structural and Theoretical Characterization to a Radiolabelling Study
  作者：Romain Eychenne、Sihem Guizani、Jin‐Hui Wang、Claude Picard、Nadia Malek、Paul‐Louis Fabre、Mariusz Wolff、Barbara Machura、Nathalie Saffon、Nicolas Lepareur、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejic.201600877

  日期：2017.1.3

  A general synthetic approach for a novel range of semi-rigid bifunctional chelating agents (BCAs) including an aromatic ring and a triazolyl moiety in the chelating unit, for the fac-[M(CO)3]+ core (M = 185/187Re or 188Re) was investigated. The strategy included the facile preparation of these N2O ligands bearing various functionalized arms (carboxylate, terminal alkyne, aromatic amine…). The reaction

  一系列新型半刚性双功能螯合剂 (BCA) 的通用合成方法，包括芳环和螯合单元中的三唑基部分，用于 fac-[M(CO)3]+ 核 (M = 185/187Re或 188Re) 进行了研究。该策略包括轻松制备这些带有各种功能化臂（羧酸盐、末端炔烃、芳香胺……）的 N2O 配体。商业 [Re(CO)5Cl]（或新制备的 [Re(H2O)3(CO)3]Brprecursor）与我们的 BCA 在甲醇中的反应导致形成稳定的中性三羰基铼配合物，通式为 [Re(CO) 3(L)] (LH = 5, 10, 11)，收率高。这些化合物的特征在于化合物 [Re(CO)3(5)] 和 [Re(CO)3(11)] 的红外、质谱、核磁共振、电化学、X 射线晶体学以及 DFT 计算。类似的铼-188 配合物 [188Re(CO)3(5)] 和 [188Re(CO)3(11)] 也通过 5 或 11 与 fac-[188Re
• Design, Synthesis, and Reactivity of Multidentate Ligands with Rhenium(I) and Rhenium(V) Cores
  作者：Jin‐Hui Wang、Romain Eychenne、Mariusz Wolff、Sonia Mallet‐Ladeira、Nicolas Lepareur、Eric Benoist

  DOI：10.1002/ejic.201700632

  日期：2017.9.8

  functionalized N-((1-(4-R)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline derivatives L1H (R = methyl acetate) and L2H (R = 4-nitrophenyl) act exclusively as bidentate ligands and lead to the formation of mononuclear tricarbonylrhenium(I) complexes of general formula [(LH)Re(CO)3Cl] with L = L1 or L2. Both complexes are characterized by 1H and 13C NMR, FT-IR spectroscopy, electrospray ionization

  研究了一系列潜在的 N3O 四齿配体的合成途径，旨在协调铼核以及它们对不同铼核（氧化态 +I 和 +V）的配位行为。两种官能化的 N-((1-(4-R)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(pyridin-2-ylmethoxy)aniline 衍生物 L1H（R = 乙酸甲酯）和L2H（R = 4-硝基苯基）仅用作双齿配体，并导致形成通式 [(LH)Re(CO)3Cl] 的单核三羰基铼 (I) 配合物，其中 L = L1 或 L2。两种配合物均通过 1H 和 13C NMR、FT-IR 光谱、电喷雾电离质谱和 [(L2H)Re(CO)3Cl] 单晶 X 射线衍射研究进行表征。铼由三个羰基配位，三唑的氯和两个氮原子以及配体苯胺环的氮原子。理论研究表明复合物 [(L2H)Re(CO)3Cl] 是最稳定的结构异构体。此外，在 Re(V) 前体 [ReOCl3(PPh3)2]
• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives Incorporating 3′-Deoxythymidine
  作者：Long-Fei Mao、Gui-Qing Xu、Bin Sun、Yu-Qin Jiang、Wen-Pei Dong、Shu-Ting Zhang、Jia-Xuan Shen、Xing He

  DOI：10.3184/174751917x15094552081189

  日期：2017.11

  A series of novel 1,2,3-triazole derivatives incorporating 3′-deoxythymidine were designed, synthesised and characterised. Antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus was evaluated for all of the synthesised compounds and compared against standard antibiotic drugs, streptomycin sulfate and doxycycline, as controls. Some compounds showed potential antibacterial activity

  设计、合成和表征了一系列包含 3'-脱氧胸苷的新型 1,2,3-三唑衍生物。评估了所有合成化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并与作为对照的标准抗生素药物、硫酸链霉素和强力霉素进行了比较。一些化合物对大肠杆菌显示出潜在的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度为 0.14 mM。还研究了初步的构效关系和计算模拟。