1-hydroxy-4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one | 100457-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
• 英文别名: 1-[(8S,9S,13S,14S,17S)-1-hydroxy-4,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 100457-44-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: XRAGIZLEZMAGMP-OHHNFCFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 1-<(3-N,N-diisopropylamino-2-hydroxy)propoxy>-4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢孕酮的区域选择性反应：孕烷衍生物的合成作为可能的避孕药。

  摘要：

  从1,2-脱氢孕酮（1）合成了一些孕烷衍生物。在不影响C-20的情况下将1,2-脱氢孕酮的环A芳香化，水解后得到的乙酰氧基化合物（2）产生1-羟基-4-甲基-19-降冰片烯1,3,5（10）-三烯- 20一（3）。苯酚（3）与烷基卤的反应产生醚6a-6b和7。在7中用仲胺打开环氧乙烷环，得到氨基醇8a-8b。Friedelcraft 3与马来酸酐和氯乙酰氯的反应分别导致9和10的形成。碱催化的10的闭环反应生成1-乙酰基-12a-甲基-8-氧代-5 [H] -1,2,3,3a，3b，4,8,9,10b，11,12，12a-十二烷基氢环戊（7，8）-菲咯啉（3，4-b）呋喃（11），其与芳族醛区域选择性地反应以提供12a-12b。在三氟化硼醚化物的存在下1与原甲酸三乙酯的反应涉及C-21的参与，并且C-3处的羰基不受影响。产物13被鉴定为21- [2-羟基乙烯基] -21-降冰片烯1，4-二

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90081-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-孕甾二烯-3,20-二酮 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 11.0h， 生成 1-hydroxy-4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-脱氢孕酮的区域选择性反应：孕烷衍生物的合成作为可能的避孕药。

  摘要：

  从1,2-脱氢孕酮（1）合成了一些孕烷衍生物。在不影响C-20的情况下将1,2-脱氢孕酮的环A芳香化，水解后得到的乙酰氧基化合物（2）产生1-羟基-4-甲基-19-降冰片烯1,3,5（10）-三烯- 20一（3）。苯酚（3）与烷基卤的反应产生醚6a-6b和7。在7中用仲胺打开环氧乙烷环，得到氨基醇8a-8b。Friedelcraft 3与马来酸酐和氯乙酰氯的反应分别导致9和10的形成。碱催化的10的闭环反应生成1-乙酰基-12a-甲基-8-氧代-5 [H] -1,2,3,3a，3b，4,8,9,10b，11,12，12a-十二烷基氢环戊（7，8）-菲咯啉（3，4-b）呋喃（11），其与芳族醛区域选择性地反应以提供12a-12b。在三氟化硼醚化物的存在下1与原甲酸三乙酯的反应涉及C-21的参与，并且C-3处的羰基不受影响。产物13被鉴定为21- [2-羟基乙烯基] -21-降冰片烯1，4-二

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90081-6