3-cyano-2H-1-benzothiopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-cyano-2H-1-benzothiopyran
• 英文别名: 2H-thiochromene-3-carbonitrile；3-cyano-2H-thiochromene
• 化学式: C₁₀H₇NS
• 分子量: 173.238
• InChiKey: MOVYWQHIWDNABL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2H-1-benzothiopyran 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以25%的产率得到2-methylbenzo[b]thiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The study of catalyst free and copper catalyzed reactions of cyanochromenes and sodium azide

  摘要：

  Two different roles of sodium azide under two different conditions are described here along with the plausible mechanisms. When sodium azide was treated with cyanochromenes under catalyst free conditions, the azide anion acted as a base. Hence, a base mediated rearrangement of cyanochromenes was resulted in formation of benzofuran derivatives. However, in the presence of catalytic amount of CuI the azide anion acted as a diene to produce chromenotetrazoles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔-丁基硫代)苯甲醛 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-cyano-2H-1-benzothiopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并噻喃衍生物抗利什曼原虫和细胞毒活性的合成与评价

  摘要：

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules25040800

文献信息

• A Convenient Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<b><i>H</i></b>-1-Benzothiopyrans
  作者：Perry Kaye、Xolani Nocanda

  DOI：10.1055/s-2001-18704

  日期：——

  Reaction of 2,2"-dithiodibenzaldehyde 1 with activated alkenes 2a-g in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) affords, in one step, 3-substituted 2H-1-benzopyrans 6a-g in yields of up to 67%.

  2,2"-二硫杂二苯甲醛1与活化烯烃2a-g在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下反应，能够一步合成3-取代的2H-1-苯并吡喃6a-g，产率最高可达67%。
• One-pot synthesis of 2<i>H</i>-thiochromenes<i>via</i>TiCl₄-promoted reaction of 2-<i>tert</i>-butylthiobenzaldehydes with activated alkenes
  作者：Chang Hoon Lee、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.182

  日期：2009.9

  A facile synthesis of 2H-thiochromenes through TiCl4-promoted reaction of 2-tert-butylthiobenzaldehydes with activated alkenes is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  描述了通过TiCl 4促进的2-叔丁基硫代苯甲醛与活化的烯烃的反应，轻松合成2 H-硫代色酮。J.杂环化​​学，（2009）。
• NOVEL CHROMENE AND THIOCHROMENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES, METHODS FOR PREPARING SAME AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF SAME
  申请人：Sokoloff Pierre

  公开号：US20100029682A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to novel chromene or thiochromene carboxamide derivatives, the preparation of same, pharmaceutical compositions of same and the use of same as dopamine D3 ligands as a medicament for central nervous system disorders.

  本发明涉及新型香豆素或硫代香豆素羧酰胺衍生物、其制备方法、相应的药物组成物以及将其用作中枢神经系统疾病的多巴胺D3受体配体的药物。
• WO2008/9741
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dual-Catalyst Acceleration of Tandem Disulfide Cleavage and Baylis–Hillman Synthesis of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran Derivatives
  作者：Dubekile Nyoni、Kevin A. Lobb、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397911.2012.673449

  日期：2013.7.3

  While both 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene and triphenylphosphine catalyze tandem Baylis-Hillman reaction/disulfide cleavage of 2,2'-dithiodibenzaldehyde independently, when used together as a dual-catalyst system, the overall yields of the cyclized 2H-1-benzothiopyrans are consistently greater and the reaction time decreases dramatically.Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.