1α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one | 2260-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 1α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-on
• CAS: 2260-01-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: PLRVEARMBLHHAS-DKUYNMRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5α-Androstan-1.3.17-trion
  参考文献：
  名称：

  在一些含氧的5β-孕烷和雄烷酮中的碳1-碳11相互作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a021
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 生成 1α,3β-dihydroxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations. V. 1α- and 2β-Hydroxylations of C₁₉-Steroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01500a054

文献信息

• Microbial hydroxylation of epiandrosterone by <i>Aspergillus candidus</i>
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru

  DOI：10.1080/10242422.2017.1289184

  日期：2017.3.4

  work, Aspergillus candidus MRC 22634 converted epiandosterone 1 into 10 hydroxylated metabolites. A. candidus has been shown to hydroxylate 1 predominantly at C-11α, C-1α, and C-15β with minor hydroxylations occurring at C-14α and C-7α. Oxidation at C-3, reduction at C-17, and C-3 epimerization of some of the remaining substrate have also been shown. 15β-Hydroxylation and C-3 epimerization of 1 by

  摘要 在这项工作中，念珠菌 MRC 22634 将表雄酮 1 转化为 10 种羟基化代谢物。A. candidus 已显示主要在 C-11α、C-1α 和 C-15β 处羟基化 1，在 C-14α 和 C-7α 处发生少量羟基化。还显示了 C-3 处的氧化、C-17 处的还原和一些剩余底物的 C-3 差向异构化。首次报道了真菌对 1 的 15β-羟基化和 C-3 差向异构化。其中两种代谢物 1α,3α-dihydroxy-5α-androstan-17-one 4 和 15β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 7 被鉴定为新化合物。
• Microbial Transformation of Epiandrosterone by Aspergillus Sydowii
  作者：Kudret Yildirim、Ali Kuru

  DOI：10.3184/174751916x14786062524888

  日期：2016.12

  Incubation of epiandrosterone with Aspergillus sydowii MRC 200653 afforded ten metabolites. The fungal dehydrogenation of epiandrosterone is reported for the first time. The formation of the major metabolite, 6β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione, involved first dehydrogenation to give a 4-ene and then hydroxylation at C-6β. Small amounts of the substrate were hydroxylated at C-1α, C-7α, C-7β and C-11α

  表雄酮与 Aspergillus sydowii MRC 200653 一起孵育得到 10 种代谢物。表雄酮的真菌脱氢是首次报道。主要代谢物 6β-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione 的形成涉及首先脱氢生成 4-ene，然后在 C-6β 处羟基化。少量底物在 C-1α、C-7α、C-7β 和 C-11α 处羟基化。
• 1, 3, 17-trioxygenated androstane derivatives
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02833792A1

  公开（公告）日：1958-05-06
• Dodson et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 3921
  作者：Dodson et al.

  DOI：——

  日期：——