texas red N-hydroxysuccinimide ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: texas red N-hydroxysuccinimide ester
• 英文别名: Texas red-X 4-succinimidyl ester；5-[[6-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-6-oxohexyl]sulfamoyl]-2-(3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),13,15,18-heptaen-16-yl)benzenesulfonate
• 化学式: C₄₁H₄₄N₄O₁₀S₂
• 分子量: 816.953
• InChiKey: XTKWFJCUACVTMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  texas red N-hydroxysuccinimide ester 、 巯基乙胺 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序 中的用途

  摘要：

  本发明公开了一种氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序中的用途；所述合成方法包括如下步骤：式(Ⅲ)化合物在碱性条件下去保护基得式(Ⅱ)化合物；进一步去甲基得式(Ⅰ)化合物，即7‑去氮‑7‑卤素‑8‑氮‑鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明的氮杂化鸟嘌呤核苷是用于DNA测序的新型试剂，与8位未取代氮的鸟嘌呤核苷相比，具有更好的碱基识别效果、更稳定的DNA链结构。同时，现有技术中8位氮取代鸟嘌呤核苷的合成方法复杂，产率低，尚未商业化生产，而本发明的合成方法所需原料简单易得，采用常规化学合成反应，且收率较高，适用于广泛推广使用。

  公开号：

  CN103804447B

文献信息

• Structural Evaluation of Tandem Hairpin Pyrrole–Imidazole Polyamides Recognizing Human Telomeres
  作者：Akiyoshi Hirata、Kiyoshi Nokihara、Yusuke Kawamoto、Toshikazu Bando、Asuka Sasaki、Satoru Ide、Kazuhiro Maeshima、Takeshi Kasama、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja506058e

  日期：2014.8.13

  A polyamide containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im), designated PIPA, binds with high affinity and specificity to specific nucleotide sequences in the minor groove of double-helical DNA. Based on a recent report of the synthesis of PIPA for telomere visualization, the present paper focused on the size of the connecting part (hinge region) of two PIPA segments of the tandem hairpin

  含有 N-甲基吡咯 (Py) 和 N-甲基咪唑 (Im) 的聚酰胺，称为 PIPA，以高亲和力和特异性结合双螺旋 DNA 小沟中的特定核苷酸序列。基于最近关于端粒可视化的 PIPA 合成报告，本文重点研究串联发夹 PIPA 的两个 PIPA 段的连接部分（铰链区）的大小，Dab(Im-Im-Py)-Py- Py-Py-Im-[铰链]-Dab(Im-Im-Py)-Py-Py-Py-Im-βAla-NH(CH2)3N(CH3)-(CH2)3NH-[染料]。本论文还描述了通过测量热熔化温度和表面等离子体共振以及通过对人类细胞中的端粒 (TTAGGG)n 进行特异性染色来表征结合。还通过高分辨率质谱法研究了微异质性。
• A Ligation and Photorelease Strategy for the Temporal and Spatial Control of Protein Function in Living Cells
  作者：Jean-Philippe Pellois、Tom W. Muir

  DOI：10.1002/anie.200501244

  日期：2005.9.5
• 氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序 中的用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103804447B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一种氮杂化鸟嘌呤核苷及其合成方法和在DNA测序中的用途；所述合成方法包括如下步骤：式(Ⅲ)化合物在碱性条件下去保护基得式(Ⅱ)化合物；进一步去甲基得式(Ⅰ)化合物，即7‑去氮‑7‑卤素‑8‑氮‑鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明的氮杂化鸟嘌呤核苷是用于DNA测序的新型试剂，与8位未取代氮的鸟嘌呤核苷相比，具有更好的碱基识别效果、更稳定的DNA链结构。同时，现有技术中8位氮取代鸟嘌呤核苷的合成方法复杂，产率低，尚未商业化生产，而本发明的合成方法所需原料简单易得，采用常规化学合成反应，且收率较高，适用于广泛推广使用。