chloro(trimethylsilyl)methyl lithium | 63830-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloro(trimethylsilyl)methyl lithium
• 英文别名: (chlorolithiomethyl)trimethylsilane；trimethylsilylchloromethyl lithium
• CAS: 63830-85-3
• 化学式: C₄H₁₀ClSi*Li
• 分子量: 128.603
• InChiKey: RPIWTKBFTOHWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 chloro(trimethylsilyl)methyl lithium 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1-Chloro-3-phenyl-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 chloro(trimethylsilyl)methyl lithium
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Chloro-.alpha.-trimethylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via .alpha.,.beta.-epoxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00455a071

文献信息

• One-pot, cis-selective synthesis of α-substituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxyesters from α-ketoesters and diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Susumu Tsuchida、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.067

  日期：2006.3

  Reaction of α-ketoesters with diazo(trimethylsilyl)methyl magnesium bromide followed by in situ treatment with pivalic acid gave α-substituted β-trimethylsilyl-α,β-epoxyesters in an efficient and cis-selective manner.

  α-酮酸酯与重氮（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁反应，然后用新戊酸原位处理，可以高效，顺式选择性地得到α-取代的β-三甲基甲硅烷基-α，β-环氧酯。
• Additions of functionalized α-substituted allylboronates to aldehydes under the novel Lewis and Brønsted acid catalyzed manifolds
  作者：Lisa Carosi、Hugo Lachance、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.115

  日期：2005.12

  stereo- and chemoselectivity in the additions of four model α-substituted allylboronates to benzaldehyde was examined under the standard thermal (uncatalyzed) conditions and the novel Lewis and Brønsted acid-catalyzed conditions. With either of Sc(OTf)3 or triflic acid as catalysts, an α-ethyl allylboronate, 1a, led to a surprising inversion of stereoselectivity that can be tentatively rationalized through

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。
• Homologation of boronic esters with trimethylsilylchloromethyllithium
  作者：Donald S. Matteson、Debesh Majumdar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83500-7

  日期：1980.1

  Trimethylsilylchloromethyllithium adds to boronic esters to form ate complexes which rearrange with displacement of chloride to form the homologous α-trimethylsilyl boronic esters in high yields.

  三甲基甲硅烷基氯甲基锂加到硼酸酯中形成盐配合物，该配合物随着氯的置换而重排，从而以高收率形成同源的α-三甲基甲硅烷基硼酸酯。
• Migratory insertion reactions of organometallics. 3. Carbon-carbon bond forming reactions of organotransition metals with .alpha.- or .gamma.-haloorganolithium reagents
  作者：Eiichi Negishi、Kazunari Akiyoshi、Brian O'Connor、Kentaro Takagi、Guangzhong Wu

  DOI：10.1021/ja00190a067

  日期：1989.4
• Becker, Petra; Brombach, Heike; David, Gabriele, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 771 - 782
  作者：Becker, Petra、Brombach, Heike、David, Gabriele、Leuer, Martina、Metternich, Hans-Juergen、Niecke, Edgar

  DOI：——

  日期：——