2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole | 83782-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 2-[(2-pyridinylmethyl)thio]-；2-(pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 83782-82-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S₂
• 分子量: 258.368
• InChiKey: XICJEXBRMRRJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole 生成 2-(Pyridin-2-ylmethylsulfinyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到2-((pyridin-2-ylmethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH APJ RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DE L'APJ

  摘要：

  本公开涉及化学实体（例如，化合物或药学上可接受的盐和/或水合物和/或化合物的前药），其调节（例如，激活）apelin受体（在此处也称为APJ受体；基因符号“APLNR”）。本公开还涉及含有相同化学实体的组合物，以及使用和制备相同的其他方法。这些化学实体可用于治疗患有减少APJ受体活性（例如，抑制或受损的APJ受体信号传导；例如，抑制或受损的apelin-APJ受体信号传导）或内源性apelin下调导致疾病、障碍或病症的主体（例如，人类）。此类疾病、障碍或病症的非限定示例包括：（i）心血管疾病；（ii）代谢紊乱；（iii）与血管病变相关的疾病、障碍和病症；（iv）器官功能衰竭；（v）与感染（例如，微生物感染）相关的疾病、障碍和病症；以及（vi）与前述任何疾病、障碍或病症或在此处公开的任何疾病、障碍或病症并发或合并的疾病、障碍或病症。此类疾病、障碍或病症的更为具体的非限定示例包括肺动脉高压（例如，PAH）；心力衰竭；2型糖尿病；肾功能衰竭；败血症；和全身性高血压。

  公开号：

  WO2019169193A1

文献信息

• 一种烷基硫醚的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN110483349B

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明涉及一种烷基硫醚的制备方法，该方法是指：在氮气保护下，将过渡金属、氮配体、助催化剂、氧化剂、溶剂、烷烃以及硫酚或硫醇依次加入到反应管中，于80~150℃发生氧化脱氢偶联反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得烷基硫醚类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。
• 2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives: new antiinflammatory agents
  作者：Fortuna Haviv、Robert W. DeNet、Raymond J. Michaels、James D. Ratajczyk、George W. Carter、Patrick R. Young

  DOI：10.1021/jm00356a018

  日期：1983.2

  2-[(Phenylthio)methyl]pyridine derivatives inhibited the dermal reverse passive Arthus reaction (RPAR) in the rat. In the same model, indomethacin was inactive, and hydrocortisone was active. Compounds Ia-d also significantly reduced exudate volume and white blood cell accumulation in the pleural RPAR. This pattern of activity was similar to that of hydrocortisone and different from that of indomethacin

  2-[（（苯硫基）甲基]吡啶衍生物可抑制大鼠皮肤逆向被动Arthus反应（RPAR）。在同一模型中，消炎痛是无活性的，氢化可的松是有活性的。化合物Ia-d还显着减少了胸膜RPAR中的渗出液量和白细胞积聚。这种活性模式与氢化可的松相似，与消炎痛不同。
• Benzimidazoles, and their production formulation and use as gastric acid secretion inhibitors
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0174717A1

  公开（公告）日：1986-03-19

  There are described compounds of formula I, in which Rc is a nucleophilic nitrogen, oxygen or sulphur separated from the SO group by 1, 2, 3, 4 or 5 other atoms, R1, R1,R3 and R4, which may be the same or different, are each hydrogen, halogen, alkoxy, alkyl, fluoroalkyl, alkanoyl, RS(O)n-, -NO2, -N(R)2, -NHCOR, or -COOH or an ester or amide thereof, or an adjacent pair of R1, R2, R3 and R4 may in addition to the values given above, together form a chain -(CH2)x- or, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 6 membered unsaturated carboxylic or nitrogen heterocyclic ring, x is 3, 4 or 5, n is 0, 1 or 2, X is 0, S or NR15, R15 is hydrogen, -COR, -COOR or alkyl which latter is optionally substituted by -OCOR, R is phenyl, or alkyl optionally substituted by phenyl, the phenyl groups in turn optionally being substituted by alkyl, provided that i) Rc is not -CH2CH2-morpholino, ii) that when Rc is a nitrogen nucleophile carried on an aryl or heteroaryl group R,5 is not a group -COR in which R is unsubstituted alkyl, iii) when X is NR15 Rc does not comprise an unsaturated nitrogen heterocyclic ring other than such a ring substituted by a either a) a substituted or unsubstituted amino group, or b) an N-oxido group, and iv) when X is NR15 Rc does not comprise an alkyl group substituted by an optionally alkyl or halo substitute piperidino group, and pharmaceutically acceptable salts thereof. There are also described processes for making the compounds, and their formulation and use as pharmaceuticals, e.g. to treat gastric acid secretion.

  所述化合物为式 I、 其中 Rc 是亲核的氮、氧或硫，与 SO 基团之间隔着 1、2、3、4 或 5 个原子、 R1、R1、R3 和 R4（可以相同或不同）各自为氢、卤素、烷氧基、烷基、氟烷基、烷酰基、RS(O)n-、-NO2、-N(R)2、-NHCOR 或 -COOH 或其酯或酰胺、 或相邻的一对 R1、R2、R3 和 R4 除上述数值外，还可共同形成链-(CH2)x-，或与它们所连接的碳原子一起形成一个 6 个成员的不饱和羧基或氮杂环、 x 是 3、4 或 5、 n 是 0、1 或 2、 X 是 0、S 或 NR15、 R15 是氢、-COR、-COR 或烷基，后者任选被-OCOR 取代、 R 是苯基，或任选被苯基取代的烷基，苯基又任选被烷基取代、 条件是 i) Rc 不是-CH2CH2-吗啉基，ii) 当 Rc 是芳基或杂芳基上携带的亲氮核物时，R,5 不是基团-COR，其中 R 是未取代的烷基、iii) 当 X 为 NR15 时，Rc 不包括不饱和氮杂环，但被 a）取代或未取代的氨基或 b）N-氧代基团取代的环除外；以及 iv) 当 X 为 NR15 时，Rc 不包括被任选烷基或卤代哌啶基取代的烷基、 及其药学上可接受的盐类。 此外，还描述了制造这些化合物的工艺，以及它们作为药物的配制和使用，例如用于治疗胃酸分泌。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 2-Benzyl/2-Allyl-Substituted Thiobenzoazoles Using Transition-Metal-Free Conditions in Water
  作者：Shi-Bo Zhang、Xing Liu、Ming-Yuan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02136

  日期：2018.12.21

  A transition-metal-free protocol for the one-pot synthesis of 2-benzyl/2-allyl-substituted thiobenzoazoles in water was developed. The cyclization of 2-aminothiophenols, 2-aminophenols, and 1,2-phenylenediamines with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) gave mercapto benzoheterocycles, and the subsequent C-S coupling with benzyl or allyl halides furnished the desired products in good to excellent yields. This method features transition-metal-free conditions with water as a solvent, an easy performance, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and good to excellent yields, thus paving an efficient and useful way to establish a library of potentially active drug molecules.