(R)-2-(9H-xanthen-9-yl)octanal | 1333149-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)octanal
• 英文别名: 2-(9H-xanthen-9-yl)octanal
• CAS: 1333149-73-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: RGERUZFCOGCMRK-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)octanal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (R)-2-(9H-xanthen-9-yl)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  嵌入介孔二氧化硅中的卤化铅钙钛矿量子点作为多相光催化剂与有机催化剂结合用于不对称催化

  摘要：

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。

  DOI：

  10.1039/d3gc05059a
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 氧杂蒽 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 三氯溴甲烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  嵌入介孔二氧化硅中的卤化铅钙钛矿量子点作为多相光催化剂与有机催化剂结合用于不对称催化

  摘要：

  不对称光催化由光催化和有机催化的协同效应组成，其中光催化剂中的光电子催化底物产生自由基中间体，手性物质可以控制立体性。然而，光催化剂主要集中在贵金属材料，而具有优异光电性能的钙钛矿在不对称催化中的应用很少，这主要是由于其对催化环境的敏感性。因此，我们将CsPbBr 3量子点嵌入KIT-6介孔二氧化硅中，形成二氧化硅壳保护的异质光催化剂（CsPbBr 3 @KIT-6），并进一步与手性有机催化剂结合，探索不对称光催化的活性和立体选择性。 KIT-6通道中分散良好的CsPbBr 3提供了更多的活性位点，并在C-C键的形成和C-H键的交叉脱氢偶联中表现出优异的对映选择性（分别为75.3-91.3％和74.9-94.0％） ）。同时，含有20 wt% CsPbBr 3的20CsPbBr 3 @KIT-6光催化剂的转换数（TON）至少达到36 700，是贵金属Ru光催化剂在N 2气氛中的215倍和458倍。在空气气氛中更高。

  DOI：

  10.1039/d3gc05059a

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Intermolecular Dehydrogenative α-Alkylation of Aldehydes Using Molecular Oxygen as Oxidant
  作者：Bo Zhang、Shi-Kai Xiang、Li−He Zhang、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol202090a

  日期：2011.10.7

  An organocatalytic enantioselective intermolecular oxidative dehydrogenative α-alkylation of aldehydes via benzylic C–H bond activation has been developed. The asymmetric reaction is smoothly fulfilled by using simple and green molecular oxygen as the oxidant. Two hydrogen dissociations make this transformation more environmentally benign because of high atom efficiency.

  通过苄基CH键的活化，开发了醛的有机催化对映选择性分子间氧化脱氢α-烷基。通过使用简单的绿色分子氧作为氧化剂，可以平稳地完成不对称反应。由于高的原子效率，两个氢离解使这种转变在环境上更加无害。
• Catalytic stereoselective benzylic C–H functionalizations by oxidative C–H activation and organocatalysis
  作者：Fides Benfatti、Montse Guiteras Capdevila、Luca Zoli、Elena Benedetto、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/b910185c

  日期：——

  An organocatalytic stereoselective α-alkylation reaction of aldehydes based on C–H activation is presented.

  提出了一种基于C–H活化的有机催化立体选择性α-烷基化反应，用于醛类化合物。
• Electro-Organocatalysis: Enantioselective α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Xuan-Huong Ho、Sun-il Mho、Hyuk Kang、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201000453

  日期：——

  The asymmetric organocatalyzed α-alkylation of aldehydes via a cationic radical enamine intermediate was performed under environmentally benign electro-oxidation conditions without the use of chemical oxidants. To promote the desired α-alkylation reaction of aldehydes, various aldehydes with xanthene or cycloheptatriene groups were exposed to electro-organocatalytic conditions to afford optically active

  通过阳离子自由基烯胺中间体对醛进行不对称有机催化的 α-烷基化反应是在环境友好的电氧化条件下进行的，不使用化学氧化剂。为了促进醛的理想 α-烷基化反应，将具有呫吨或环庚三烯基团的各种醛暴露于有机电催化条件下，以良好的收率提供光学活性的 α-取代醛（α-烷基化醛）。基于循环伏安法 (CV) 结果、DFT 计算和控制实验，提出了涉及阳离子自由基烯胺的反应机制。
• Highly Enantioselective Intermolecular Alkylation of Aldehydes with Alcohols by Cooperative Catalysis of Diarylprolinol Silyl Ether with Brønsted Acid
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100692

  日期：2011.11.4

  Two cooperative systems: I/2,3,4‐trihydroxybenzoic acid and I/TfOH effect highly enantioselective intermolecular α‐alkylation of aldehydes. These systems afford functionalized aldehydes in high yields, and with excellent ee and de values with broad substrate scope (see scheme; R1=alkyl, R2,R3=aryl, or R2=ferrocenyl, R3=phenyl, or R2=indolyl, R3=phenyl).

  两个合作体系：I / 2,3,4-三羟基苯甲酸和I / TfOH可实现醛的高度对映选择性分子间α-烷基化。这些系统可提供高收率的官能化醛，并具有出色的ee和de值，且具有广泛的底物范围（参见方案； R 1 =烷基，R 2，R 3 =芳基或R 2 =二茂铁基，R 3 =苯基或R 2 =吲哚基，R 3 =苯基。
• The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes in fluorinated alcohols
  作者：Jian Xiao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc30261f

  日期：——

  The acid free asymmetric intermolecular α-alkylation of aldehydes with alcohols has been discovered using trifluoroethanol as solvent. This unprecedented system affords the enantioenriched functionalized primary alcohols (after NaBH4 reduction) in high yields and good to excellent enantioselectivities with wide substrate scope in the absence of any acid additive.

  以三氟乙醇为溶剂，发现了醛与醇的无酸不对称分子间δ-烷基化反应。这种前所未有的体系在不使用任何酸添加剂的情况下，能以高产率和良好甚至极佳的对映选择性生成对映体富集的官能化伯醇（NaBH4 还原后），并且具有广泛的底物范围。