N_a-methoxyyohimbine | 142756-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: N_a-methoxyyohimbine
• 英文别名: 1-methoxyyohimbine；methyl (1S,15R,18S,19R,20S)-18-hydroxy-3-methoxy-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 142756-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: RMSJUXKXWJCJCB-ZQCVIMGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-methoxyyohimbine 在 次氯酸叔丁酯 、 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Takayama, Hiromitsu; Seki, Norio; Kitajima, Mariko, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 121 - 125

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸育亨宾 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N_a-methoxyyohimbine
  参考文献：
  名称：

  1-Hydroxyyohimbine and Its Derivatives: New Potent a2-Blockers for the Treatment of Erectile Dysfunction

  摘要：

  1-Hydroxyyohimbine and its various derivatives are prepared for the first time. These novel compounds are found to be potent alpha(2)-blockers comparable to yohimbine itself.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)26

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction in Indole Chemistry: A Synthesis of Novel 7b-Substituted Yohimbine and 4aa-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-b-carboline Derivatives
  作者：Masanori Somei、Katsumasa Yoshino、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-08-s(n)57

  日期：——

  X-Ray analyses of 1-hydroxyyohimbine derivatives clearly show the deviation of the N(1)¯O bond from the indole molecular plane. This phenomenon supports our working hypothesis "bishomoallylic conjugation". The deviation is responsible for the unprecedented nucleophilic substitution reaction in 1-hydroxyindole chemistry and effected the synthesis of novel 7β-heteroarylyohimbine and 4aa-heteroaryl-l

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析清楚地显示了 N(1)¯O 键与吲哚分子平面的偏差。这种现象支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。该偏差导致 1-羟基吲哚化学中前所未有的亲核取代反应，并影响了从相应的 1-羟基吲哚衍生物合成新型 7β-杂芳基育亨宾和 4aa-杂芳基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉衍生物.
• Synthesis of 1-Hydroxyyohimbine and Its Novel Skeletal Rearrangement Reaction into Oxindole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Koichi Noguchi、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9226

  日期：——

  1-Hydroxyyohimbine was prepared for the first time. Its skeletal rearrangement reaction either directly into 2-oxindole or into 3-oxindole derivatives by a series of reaction is reported. 1-Hydroxyyohimbine and some of its derivatives showed potent alpha2 blocking activity.