(R)-[3-[3-fluoro-4-(3-thiazolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol | 168828-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-[3-[3-fluoro-4-(3-thiazolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
• 英文别名: (5R)-3-[3-fluoro-4-(1,3-thiazolidin-3-yl)phenyl]-5-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 168828-87-3
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 298.338
• InChiKey: GEGRWPYIEYMGHO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-fluoro-4-(benzyloxycarbonyl)aminophenyl]thiazolidine 、 正丁基锂 、 (R)-(-)-丁酸缩水甘油酯 以to provide 500 mg (78%) of the title compound的产率得到(R)-[3-[3-fluoro-4-(3-thiazolidinyl)phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials

  摘要：

  化合物I的公式：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中X，R，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和n如所披露的定义。这些噁唑啉和噻唑噁唑烷衍生物是有效的抗微生物剂，可用于治疗多种人类和兽医病原体，包括革兰氏阳性的厌氧菌，如耐药性葡萄球菌，链球菌和肠球菌，以及拟杆菌属和梭菌属等厌氧菌和酸性快速生长菌，如结核分枝杆菌，埃及分枝杆菌和分枝杆菌属。

  公开号：

  US05880118A1

文献信息

• SUBSTITUTED OXAZINE AND THIAZINE OXAZOLIDINONE ANTIMICROBIALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0717738B1

  公开（公告）日：1999-10-20
• Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05688792A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  A compound of structural Formula I: ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: X is O, S, SO, SO.sub.2, SNR.sup.10 or S(O)NR.sup.10 ; R is (a) hydrogen, (b) C.sub.1 -C.sub.8 alkyl optionally substituted with one or more of the following: F, Cl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.8 acyloxy or --O--CH.sub.2 --Ph, (c) C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, (d) amino, (e) C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, (f) C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino or (g) C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; R.sup.1 is H, except when X is O then R.sup.1 can be H, CH.sub.3, CN, CO.sub.2 H, CO.sub.2 R or (CH.sub.2).sub.m R.sup.11 (m is 1 or 2); R.sup.2 is independently H, F or Cl; R.sup.3 is H except when X is O and R.sup.1 is CH.sub.3 then R.sup.3 can be H or CH.sub.3 ; R.sup.10 is independently H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl (optionally substituted with chloro, fluoro, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy, amino, C.sub.1 -C.sub.8 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.8 dialkylamino) or p-toluenesulfonyl; R.sup.11 is hydrogen, OH, OR, OCOR, NH.sub.2, NHCOR or N(R.sup.10).sub.2 ; and n is 0, 1 or 2. The oxazine and thiazine oxazolidinone derivatives are useful antimicrobial agents, effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria such as multiply-resistant staphylococci, streptococci and enterococci as well as anaerobic organisms such as Bacteroides spp. and Clostridia spp. species, and acid-fast organisms such as Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp.

  结构式I的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中：X为O，S，SO，SO.sub.2，SNR.sup.10或S（O）NR.sup.10;R为（a）氢，（b）C.sub.1-C.sub.8烷基，可选地取代以下一种或多种：F，Cl，羟基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基，C.sub.1-C.sub.8酰氧基或--O--CH.sub.2--Ph，（c）C.sub.3-C.sub.6环烷基，（d）氨基，（e）C.sub.1-C.sub.8烷基氨基，（f）C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基或（g）C.sub.1-C.sub.8烷氧基;R.sup.1为H，除非X为O，然后R.sup.1可以是H，CH.sub.3，CN，CO.sub.2H，CO.sub.2R或（CH.sub.2）.sub.mR.sup.11（m为1或2）;R.sup.2是独立的H，F或Cl;R.sup.3为H，除非X为O且R.sup.1为CH.sub.3，然后R.sup.3可以是H或CH.sub.3;R.sup.10是独立的H，C.sub.1-C.sub.4烷基（可选地取代氯，氟，羟基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基，氨基，C.sub.1-C.sub.8烷基氨基或C.sub.1-C.sub.8二烷基氨基）或对甲苯磺酰基;R.sup.11为氢，OH，OR，OCOR，NH.sub.2，NHCOR或N（R.sup.10）.sub.2;且n为0、1或2。这些噁唑啉和噻唑噁唑烷衍生物是有用的抗微生物药物，对多种人类和兽医病原体有效，包括革兰阳性的好氧菌，如耐多种抗生素的葡萄球菌，链球菌和肠球菌，以及厌氧菌，如Bacteroides spp.和Clostridia spp.菌种，以及酸性快速生长的菌，如结核分枝杆菌，鸟型分枝杆菌和分枝杆菌属。