2-ethyl-1-(2-pyridinyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1-(2-pyridinyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(2-Ethylpyrrolidin-1-yl)pyridine；2-(2-ethylpyrrolidin-1-yl)pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: RZBQMLFUXULSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(吡咯烷-1-基)吡啶 、 乙烯 在 十二羰基三钌 一氧化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以92%的产率得到2-ethyl-1-(2-pyridinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Ru3(CO)12-催化的烷基胺与烯烃中氮原子附近的sp3C-H键的偶联反应

  摘要：

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja011540e

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Coupling Reaction of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom in Alkylamines with Alkenes
  作者：Naoto Chatani、Taku Asaumi、Shuhei Yorimitsu、Tsutomu Ikeda、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja011540e

  日期：2001.11.1

  Catalytic reactions which involve the cleavage of an sp(3) C-H bond adjacent to a nitrogen atom in N-2-pyridynyl alkylamines are described. The use of Ru(3)(CO)(12) as the catalyst results in the addition of the sp(3) C-H bond across the alkene bond to give the coupling products. A variety of alkenes, including terminal, internal, and cyclic alkenes, can be used for the coupling reaction. The presence

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。