2-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one；2-pyrrolylchromone；2-Pyrrol-1-ylchromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: MZHTXMHKIIWFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-pyrrol-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Azolylchromone Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Monoamine Oxidases A and B

  摘要：

  合成了一系列2-氮杂环色酮衍生物，并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制活性。在合成的化合物中，化合物1b、2b、4a-c、5b和7b对MAO-A显示出强效抑制活性（IC50值：1b: 0.32 µM；2b: 0.14 µM；4a: 0.11 µM；4b: 0.023 µM；4c: 0.15 µM；5b: 0.59 µM；7b: 0.19 µM），而4a、4c、5a、5c、6c和8c对MAO-B则显示出抑制活性（IC50值：4a: 0.028 µM；4c: 0.019 µM；5a: 0.73 µM；5c: 0.28 µM；6c: 0.28 µM；8c: 0.27 µM）。这些数据表明，6-甲氧基取代基有利于MAO-A的抑制，而7-甲氧基取代基则有利于MAO-B的抑制。此外，化合物4b是MAO-A的最强抑制剂，而化合物4c是MAO-B的最强抑制剂。这是首次报道2-氮杂环色酮衍生物作为强效单胺氧化酶抑制剂的研究结果。这些结果表明，2-三氮唑基色酮结构可能是设计和开发新型单胺氧化酶抑制剂的有用框架，正如4a-c和5a-c的活性所证明的那样。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00527

文献信息

• Oxidative regioselective amination of chromones exposes potent inhibitors of the hedgehog signaling pathway
  作者：Rajarshi Samanta、Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Sonja Sievers、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c4cc08376h

  日期：——

  A novel selective coupling of chromones with azoles for the synthesis of biologically active compounds was developed.

  一种新型的选择性偶联方法，用于合成具有生物活性的化合物，将环酮与唑类化合物结合。
• Chromone derivative, process for preparing same and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0758649A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  A chromone derivative of the formula (I): wherein R11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R2, R3, R4, and R5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  一种式(I)的铬酮衍生物： 其中 R11 是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲唑基或吲哚基，R2、R3、R4 和 R5 独立地是氢原子或卤素原子，或羟基或烷氧基，或被一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X 是氧原子或硫原子，或其盐。铬酮衍生物可抑制基质金属蛋白酶的活性。
• Reaction of 3-Iodochromone with Nucleophile 1. Reaction of 3-Iodochromone with Azoles
  作者：Ichiro Yokoe、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.3987/com-96-7615

  日期：——
• JPH09110864A
  申请人：——

  公开号：JPH09110864A

  公开（公告）日：1997-04-28
• US5698575A
  申请人：——

  公开号：US5698575A

  公开（公告）日：1997-12-16