propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: propyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ROGSRAKQDLOYRS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 萘普生 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 48.0h， 以72%的产率得到propyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯促进的羧酸绿色酯化

  摘要：

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100326

文献信息

• Ester des Naproxens als potentielle Prodrugs zur Hautpenetration, 1. Mitt.: Synthese und physikochemische Eigenschaften
  作者：Horst Weber、Klaudia Meyer-Trümpener

  DOI：10.1002/ardp.19943270511

  日期：——

  Standardmethoden synthetisiert. Durch dynamische Differenzkalorimetrie DSC wurden der Schmelzpunkt und die Schmelzenthalpie der einzelnen Verbindungen erhalten. Mittels HPLC wurde die Sättigungskonzentration in Wasser bestimmt. Der Verteilungskoeffizient Octanol/Wasser wurde nach Rekker und Mannhold berechnet und der Rm‐Wert durch RP‐DC bestimmt. Die beiden letzten Parameter lassen sich mit hoher Signifikanz

  使用标准方法合成了非甾体抗炎药萘普生 [2-(6-甲氧基-2-萘基) 丙酸] 的各种酯。各个化合物的熔点和熔融焓通过动态差示量热法 DSC 获得。水中的饱和浓度通过HPLC测定。辛醇/水分配系数根据 Rekker 和 Mannhold 计算，Rm 值通过 RP-DC 确定。最后两个参数可以与高显着性相关。
• Multi odd–even effects on cell parameters, melting points, and optical properties of chiral crystal solids based on S-naproxen
  作者：Gui-Mei Tang、Jin-Hua Wang、Chao Zhao、Yong-Tao Wang、Yue-Zhi Cui、Fei-Yue Cheng、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c5ce01345c

  日期：——

  A set of chiral crystal solids with odd and even numbers of carbon atoms based on S-naproxen, ester S-naproxen-R1 (R1 = H, methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, and n-amyl), has been prepared, alternatively crystallizing in the space groups P21 and P212121, respectively, which shows the multi odd–even effects on cell parameters, melting points, and optical properties.

  一组基于S-萘普生，酯S-萘普生-R 1（R 1 = H，甲基，乙基，正丙基，正丁基和正戊基）的具有奇数和偶数碳原子的手性晶体固体制备了，分别在空间群P 2 1和P 2 1 2 1 2 1 1中结晶，这显示了对电池参数，熔点和光学性质的多重奇偶影响。
• PROCESS FOR ENZYMATIC PREPARATION OF -i(S)-6-METHOXY-A-METHYL-2-MAPHTHALENEACETIC ACID
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0644940A1

  公开（公告）日：1995-03-29
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN<br/>[FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2011012400A2

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a nitric oxide releasing naproxen derivative of formula (I) and its use for the treatment of diseases associated with pain and inflammation. This NO releasing naproxen derivative shows a surprisingly improved gastrointestinal safety and possesses cardio-protective benefits.