(S,S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(1-phenylethyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S,S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(1-phenylethyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]propanamide
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: KAGMPABCTWFXKG-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(1-phenylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  S - (+) - 氯化萘普生作为酰化剂，用于分离手性胺和醇的对映异构体

  摘要：

  最近，强荧光苯诺沙洛芬 (BOP) 分子被描述为手性荧光标记。此外，S-萘普生 (NAP) 与 BOP 一样，是一种来自 2-芳基丙酸的非甾体抗炎药，如果被激活为相应的酰氯，则可用作伯胺和仲胺和醇的衍生试剂。描述了衍生物的合成以及用于分离非对映体产品的色谱系统。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883211204

文献信息

• Comprehensive Study of the Organic-Solvent-Free CDI-Mediated Acylation of Various Nucleophiles by Mechanochemistry
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Anthony Duprez、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201501325

  日期：2015.9.1

  in the synthesis of natural products and biologically active compounds. Unfortunately, these reactions often require the use of large quantities of volatile and/or toxic solvents, either for the reaction, purification or isolation of the products. Herein we describe and discuss the possibility of completely eliminating the use of organic solvents for the synthesis, purification and isolation of products

  酰化反应在天然产物和生物活性化合物的合成中无处不在。不幸的是，这些反应通常需要使用大量的挥发性和/或有毒溶剂，用于反应，纯化或分离产物。本文中，我们描述和讨论了完全消除有机溶剂用于合成，纯化和分离由胺和其他亲核试剂酰化产生的产物的可能性。因此，利用N，N'羰基二咪唑（CDI）可在无溶剂机械搅拌下实现羧酸与各种亲核试剂之间的高效偶联，而水助研磨可实现纯产物的纯化和分离。分析和讨论了关键参数，例如产品的物理状态和水溶性，研磨材料，搅拌类型（振动或行星式搅拌）以及磨损造成的污染。此外，提出了原始的无溶剂有机溶剂条件，以克服这种方法的局限性。其中包括各种绿色指标的计算，突出了此策略对环境的影响特别小。
• Mechanosynthesis of amides in the total absence of organic solvent from reaction to product recovery
  作者：Thomas-Xavier Métro、Julien Bonnamour、Thomas Reidon、Jordi Sarpoulet、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c2cc36352f

  日期：——

  The synthesis of various amides has been realised avoiding the use of any organic solvent from activation of carboxylic acids with CDI to isolation of the amides. Mechanochemistry was the key point of the process allowing rapid formation of the amide bond and efficient water-based purification of the final products.

  已经实现了各种酰胺的合成，避免了使用任何有机溶剂，从用CDI活化羧酸到分离酰胺，都无需使用任何有机溶剂。机械化学是该过程的关键，它可以快速形成酰胺键并有效地对最终产物进行水基纯化。
• Chiral inversion of 2-arylpropionyl-CoA esters by human α-methylacyl-CoA racemase 1A (P504S)—a potential mechanism for the anti-cancer effects of ibuprofen
  作者：Timothy J. Woodman、Pauline J. Wood、Andrew S. Thompson、Thomas J. Hutchings、Georgina R. Steel、Ping Jiao、Michael D. Threadgill、Matthew D. Lloyd

  DOI：10.1039/c1cc10763a

  日期：——

  Metabolic chiral inversion of 2-arylpropanoic acids (2-APAs;'profens'), such as ibuprofen, is important for pharmacological activity. Several 2-APA-CoA esters were good racemisation substrates for human AMACR 1A, suggesting a common chiral inversion pathway for all 2-APAs and an additional mechanism for their anti-cancer properties.

  2-芳基丙酸（2-APA;'profens'）（如布洛芬）的代谢手性转化对于药理活性很重要。几种2-APA-CoA酯是人AMACR 1A的良好消旋底物，这表明所有2-APA都具有相同的手性转化途径，并为其抗癌特性提供了另一种机制。
• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——
• SPAHN, HIDEGARD, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 12, C. 847-850
  作者：SPAHN, HIDEGARD

  DOI：——

  日期：——