diethyl-diethylamino-borane | 4023-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diethyl-diethylamino-borane
• 英文别名: Diethylamino-diethyl-boran；(Diethylamino)diethylborane；N-diethylboranyl-N-ethylethanamine
• CAS: 4023-39-6
• 化学式: C₈H₂₀BN
• 分子量: 141.064
• InChiKey: YUUOIIKNQSKUBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 739 Torr)
• 密度：
  0.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-diethylamino-borane 在 三氯化硼 作用下， 生成 氯-二乙基-硼烷
  参考文献：
  名称：

  Beiträgezur chemie des bors XLI。Darstellung von Organylborhalogeniden

  摘要：

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80063-4
• 作为产物：
  描述：

  tris(diethylamino)borane 在 三乙基硼 作用下， 生成 diethyl-diethylamino-borane
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 2.4, page 32 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• NMR-spektroskopische untersuchungen an borverbindungen III. 1H-NMR-spektren von methyl- und äthylboranen
  作者：H. Nöth、H. Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90894-5

  日期：1968.4

  1H NMR spectra of 71 methyl- and ethylboranes R3−nBXn (R = Me. Et; X =NMe2, OMe, F, SMe, Cl, Br, I) and derivatives thereof are reported. From the chemical shifts the electronegativity of boron in these compounds has been estimated and the inductive effect, π-bonding and neighbour anisotropy effect of the substituents X on the spectra are discussed. The conclusions arrived at are further substantiated

  报道了71个甲基和乙基硼烷R 3- n BX n（R = Me。Et; X = NMe 2，OMe，F，SMe，Cl，Br，I）及其衍生物的1 H NMR光谱。根据化学位移，估计了这些化合物中硼的电负性，并讨论了取代基X在光谱上的感应效应，π键和邻域各向异性效应。通过取代基X = NMe 2，OMe和SMe的1 H NMR数据以及与11 B化学位移的比较进一步证实了得出的结论。
• Preparation of some organo-bis(diisopropylamino)boranes and their application to the synthesis of oxazaborolidines
  作者：P.Y. Chavant、M. Vaultier

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80377-n

  日期：1993.8

  The reactivity of ClB(NEt2)2 and ClB(NiPr2)2 towards organomagnesium or organolithium derivatives was studied. ClB(NiPr2)2 proved to be an excellent reagent for the preparation of pure boronic derivatives RB(NiPr2)2 which can be used for an efficient synthesis of oxazaborolidines, including Corey's CBS catalyst.

  研究了ClB（NEt 2）2和ClB（N i Pr 2）2对有机镁或有机锂衍生物的反应性。CLB（N我镨2）2被证明是用于制备纯的硼酸衍生物的RB（N优异的试剂我镨2）2，其可以被用于恶唑硼烷的有效合成，包括科里的CBS催化剂。
• New reactions and reagents.
  作者：Shyam K. Gupta

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84867-6

  日期：1978.8

  This communication describes three developments which permit convenient synthesis of dialkylboranes, dialkylborinic acids and esters, and mixed trialkylboranes from readily synthesized dialkyl(diethylamino)boranes. These reactions proceed cleanly and quantitatively. The isolation or purification of the intermediates is not necessary. These developments are: (i) the reduction of o-hydroxyphenyldialkylborinates

  该通报描述了三个进展，这些进展允许方便地从容易合成的二烷基（二乙基氨基）硼烷合成二烷基硼烷，二烷基硼酸和酯，以及混合的三烷基硼烷。这些反应干净，定量地进行。不需要分离或纯化中间体。这些进展是：（i）用氢化铝还原邻羟基苯基二烷基硼酸酯，得到相应的二烷基硼烷；（ii）简单制备二烷基硼酸和母体二烷基硼酸本身的烷基和芳基酯，以及（iii）a方便地合成所需的二烷基氨基）硼烷。
• Competition between intra- and inter-molecular reactions of borates: a new route to 1,4-dihydro-1,4-distannines
  作者：Susanna Kerschl、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1039/c39860001170

  日期：——

  The reaction of the system (E)-2-dimethyl(chloro)stannyl-3-diethylborylpent-2-ene (1)–LiNEt2 in hexane can be controlled to give 1,4-dihydro-1,1,2,4,4,5-hexamethyl-3,6-diethyl-1,4-distannine (3) in high yield, demonstrating the intermediacy of aminoborate (5) and the preference (under the reaction conditions) of intermolecular electrophilic attack at the B–C bond accompanied by final elimination of

  可以控制系统（E）-2-二甲基（氯）锡烷基-3-二乙基硼基戊-2-烯（1）-LiNEt 2在己烷中的反应，得到1,4-二氢-1,1,2,4 ，4,5-六甲基-3,6-二乙基-1,4-二氢萘胺（3）高产，证明了氨基硼酸酯（5）的中间体和B–分子间亲电性攻击的偏爱（在反应条件下） C键伴随着LiCl和Et 2 NBEt 2（4）的最终消除。