(2R,3R)-2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 | 135574-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (2R,3R)-2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: (2R*,3R*)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 135574-15-1；140687-74-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: RXUOGSVESIAWTA-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  捷径合成1-苄基-异喹啉的波美兰-弗里奇；短而有效的去甲古铜碱衍生物和罂粟碱的合成

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于Pomeranz-Fritsch合成1-苄基1,2-二氢异喹啉，避免了牛或异戊烷的困扰。这些中间体可以还原成它们的1,2,3,4-四氢同类物或芳香化得到异喹啉，这是通过合成一些降冰片碱衍生物4 – 7和罂粟碱8来证明的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74327-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4'-Tetramethoxystilben 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2R,3R)-2,3-双(3,4-二甲氧基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过环加成对O-杂环的合成研究。第1部分。对二芳基环氧乙烷的光化学（电子转移敏化）CC裂解

  摘要：

  在缺电子的双极性亲电子试剂的存在下，用萘-1,4-二碳腈作为敏化剂辐照反式-二氧化二苯乙烯，会通过推测的羰基内酯导致各种二氢-呋喃和四氢呋喃。该化学方法首次扩展为两个芳基环都被氧化的2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷，使用蒽-9,10-二甲腈作为敏化剂。与二氧化苯乙烯相反，在这种情况下，直接照射，三重态敏化或热活化导致C–O键断裂。在木脂素区域中感兴趣的双（对甲氧基苯基）加合物形成时缺乏立体选择性，表明双自由基中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900000153

文献信息

• One-pot synthesis of epoxides from benzyl alcohols and aldehydes
  作者：Edwin Alfonzo、Jesse W L Mendoza、Aaron B Beeler

  DOI：10.3762/bjoc.14.205

  日期：——

  A one-pot synthesis of epoxides from commercially available benzyl alcohols and aldehydes is described. The reaction proceeds through in situ generation of sulfonium salts from benzyl alcohols and their subsequent deprotonation for use in Corey-Chaykovsky epoxidation of aldehydes. The generality of the method is exemplified by the synthesis of 34 epoxides that were made from an array of electronically

  描述了由市售的苄醇和醛的一锅法合成环氧化物。该反应通过从苄醇原位生成sulf盐及其随后的去质子化而进行，用于醛的Corey-Chaykovsky环氧化。该方法的普遍性以合成34种环氧化合物为例，这些环氧化合物由一系列电子和空间变化的醇和醛组成。
• Photoredox Generated Carbonyl Ylides Enable a Modular Approach to Aryltetralin, Dihydronaphthalene, and Arylnaphthalene Lignans
  作者：Edwin Alfonzo、Alexandra M. Millimaci、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02286

  日期：2020.8.21

  A one-pot synthesis of dihydronaphthalenes and arylnaphthalenes from epoxides and common dipolarophiles is described. The reaction proceeds through photoredox activation of epoxides to carbonyl ylides, which undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloaddition with dipolarophiles to provide tetrahydrofurans or 2,5-dihydrofurans. In the same flask, acid promoted rearrangement affords densely functionalized

  描述了由环氧化物和常见的双亲性物一锅合成二氢萘和芳基萘。该反应通过环氧化合物的光氧化还原活化进行，以羰基酰化，然后与偶极亲和剂一起进行[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃或2,5-二氢呋喃。在同一烧瓶中，酸促进的重排分别在整个氧化还原中性转化顺序中提供了密集官能化的二氢萘和芳基萘。据报道，吡喃蒽二烯B和C以及正义素E的精简总合成（4-6步）。