(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-10,13-dimethyl-17-[(R)-1-methyl-3-(2-sulfo-ethylcarbamoyl)-propyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 75672-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-10,13-dimethyl-17-[(R)-1-methyl-3-(2-sulfo-ethylcarbamoyl)-propyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 75672-35-4
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₁₆S
• 分子量: 843.987
• InChiKey: QVIIADGFPWXHRT-ZALUVADASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  233.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-10,13-dimethyl-17-[(R)-1-methyl-3-(2-sulfo-ethylcarbamoyl)-propyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 taurodeoxycholic acid 3-glucuronide dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258
• 作为产物：
  描述：

  牛磺酸 、 p-nitrophenyl 12-formyldeoxycholate 3-glucuronide acetate-methyl ester 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-{(3R,5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-formyloxy-10,13-dimethyl-17-[(R)-1-methyl-3-(2-sulfo-ethylcarbamoyl)-propyl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy}-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-glucuronides of unconjugated and conjugated bile acids.

  摘要：

  非结合胆汁酸、糖结合胆汁酸和牛磺结合胆汁酸的 3-葡萄糖醛酸苷是通过一种明确的途径制备出来的。在获得所需化合物的三种合成路线中，通过柯尼希斯-克诺尔（Koenigs-Knorr）反应对硝基苯酯进行葡萄糖醛酸化，然后将活化的酯转化为糖型和牛磺酸型共轭物的方法最为合适。胆汁酸葡萄糖醛酸和相关化合物的核磁共振光谱数据已列表。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1258