(1,1-difluoroethyl)trimethylsilane | 115134-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1,1-difluoroethyl)trimethylsilane
• 英文别名: 1,1-Difluoroethyltrimethylsilane；1,1-difluoroethyl(trimethyl)silane
• CAS: 115134-88-8
• 化学式: C₅H₁₂F₂Si
• 分子量: 138.233
• InChiKey: OPSNJVJKORWQKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-difluoroethyl)trimethylsilane 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1-二氟乙烷
  参考文献：
  名称：

  （1,1-二氟乙基）三甲基硅烷（TMSCF2CH3）与铜介导的1,1-二氟乙基化

  摘要：

  开发了一种新的与1,1-二氟乙基硅烷（TMSCF 2 CH 3）形成1,1-二氟乙基铜物质（“ CuCF 2 CH 3 ”）的方法。“ CuCF 2 CH 3 ”物质可以在温和的条件下有效地用于二芳基碘鎓盐的有效1,1-二氟乙基化反应，从而以良好的产率提供优异的（1,1-二氟乙基）芳烃。这种方便的方法可耐受各种官能团，因此可作为将CF 2 CH 3基团引入复杂分子的实用合成工具。

  DOI：

  10.1002/asia.201600577
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ((1,1-二氟乙基)磺酰基)苯 在 magnesium granule 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 六甲基二硅氧烷 、 二苯基二砜 、 (1,1-difluoroethyl)trimethylsilane 、 二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,1-difluoroethylsilanes and their application for the introduction of the 1,1-difluoroethyl group

  摘要：

  1,1-Difluoroethysilanes (R3SiCF2CH3, R=Me or Et) were synthesized from 1,1-difluoroethyl phenyl sulfone and chlorosilanes using magnesium metal via reductive 1,1-difluoroethylation. It was confirmed that 1,1-difluoroethylsilanes were effective 1,1-difluoroethylating reagents for carbonyl compounds. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.03.013

文献信息

• Efficient and Direct Nucleophilic Difluoromethylation of Carbonyl Compounds and Imines with Me₃SiCF₂H at Ambient or Low Temperature
  作者：Yanchuan Zhao、Weizhou Huang、Ji Zheng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ol202208b

  日期：2011.10.7

  by using a proper Lewis base activator, Me3SiCF2H can efficiently difluoromethylate various aldehydes, ketones, and imines to give the corresponding products in good to excellent yields at room temperature or even at −78 °C.

  自1995年以来，Me 3 SiCF 2 H被广泛认为是一种无效的二氟甲基化剂，它需要苛刻的反应条件才能裂解其相当惰性的Si–CF 2 H键。然而，现在发现，通过使用合适的路易斯碱活化剂，Me 3 SiCF 2 H可以有效地二氟甲基化各种醛，酮和亚胺，从而在室温或什至于-78的条件下以良好或优异的收率获得相应的产物。 ℃。
• Barker, Stuart A.; Haszeldine, Robert N.; Robinson, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1861 - 1866
  作者：Barker, Stuart A.、Haszeldine, Robert N.、Robinson, Peter J.

  DOI：——

  日期：——