[(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-yl]methyl acetate | 26108-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-9-yl]methyl acetate
• CAS: 26108-47-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: ILHSUWMZKIAMCQ-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-yl]methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到6a,7,8,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并(b,d)吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (–)-11-nor-Δ⁹-tetrahydrocannabinol-9-methanol

  摘要：

  (R)-(+ )-紫苏醛。

  DOI：

  10.1039/c39890000062
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-羟基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-甲醇1-乙酸酯 、 3,5-二羟基戊苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到[(6aR,10aR)-1-Hydroxy-6,6-dimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-dibenzo[b,d]pyran-9-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (–)-11-nor-Δ⁹-tetrahydrocannabinol-9-methanol

  摘要：

  (R)-(+ )-紫苏醛。

  DOI：

  10.1039/c39890000062

文献信息

• TIUS, MARCUS A.;GU, XUE-QIN;KERR, MICHAEL A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 62-63
  作者：TIUS, MARCUS A.、GU, XUE-QIN、KERR, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of (–)-11-nor-Δ⁹-tetrahydrocannabinol-9-methanol
  作者：Marcus A. Tius、Xue-qin Gu、Michael A. Kerr

  DOI：10.1039/c39890000062

  日期：——

  A convenient enantiospecific total synthesis of (–)-11-nor-Δ9-tetrahydrocannabinol-9-methanol, a human urinary metabolite of Δ9-tetrahydrocannabinol, has been accomplished in six steps from (R)-(+)-perillaldehyde.

  (R)-(+ )-紫苏醛。