(S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate | 158805-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
• 英文别名: N-Cbz-L-Gln(Tr)-OtBu
• CAS: 158805-61-9
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₅
• 分子量: 578.708
• InChiKey: FNLJQHHZPJEBJR-HKBQPEDESA-N

物化性质

• 沸点：
  771.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-tert-butyl 2-amino-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在基于Gd-DOTA的探针中调节谷氨酰胺结合模式以改善肿瘤细胞的MRI可视化

  摘要：

  合成了三种靶向谷氨酰胺转运蛋白的新型磁共振成像探针。它们由一个Gd-DOTA-单酰胺部分（DOTA = 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）组成，它通过六个碳原子链连接到一个由谷氨酰胺残基结合的载体上通过α-羧基，γ-羧酰胺基或α-氨基官能团。HTC（大鼠肝癌）和健康的大鼠肝细胞对它们的摄取表明，含有通过α-羧基结合的谷氨酰胺载体的系统对肿瘤细胞的亲和力明显更高。通过利用在肝肿瘤细胞中有活性的其他谷氨酰胺转运蛋白，使观察到的行为合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.200801567
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 高氯酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成 (2S)-叔丁基 2-(2-bromopropanamido)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 作为 PET 放射性示踪剂 [18F]FPGLN 的前体

  摘要：

  摘要本研究描述了合成 (2S)-叔丁基 2-(2-bromopropanamido)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoate 的便捷方案，其可作为 (2S)-5 的合适前体-amino-2-(2-[18F]fluoropropanamido)-5-oxopentanoic acid (N-(2-[18F]fluoropropionyl)-L-glutamine, [18F]FPGLN) 用于肿瘤正电子发射断层扫描成像。从 L-谷氨酰胺开始的五步合成以高产率提供了所需的前体。此外，使用两步 18F 标记策略开发了一种从这种易于获得的前体制备 [18F]FPGLN 的简单方法。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315671