1,7,8,9-tetraphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione | 62117-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,7,8,9-tetraphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione
• 英文别名: 7-oxo-1,4,5,6-tetraphenyl-norborn-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride；4,7-Methanoisobenzofuran-1,3,8-trione, 3a,4,7,7a-tetrahydro-4,5,6,7-tetraphenyl-
• CAS: 62117-02-6
• 化学式: C₃₃H₂₂O₄
• 分子量: 482.535
• InChiKey: RRYGIAWZXXLJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,8,9-tetraphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione 生成 1,2-二氢-3,4,5,6-四苯基邻苯二甲酸酐
  参考文献：
  名称：

  FUCHS, B.;SCHARF, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5395-5398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 四苯基环戊二烯酮 反应 60.0h， 以65%的产率得到1,7,8,9-tetraphenyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  新的类似Thalidomide的Dicarboximides靶向ABC50蛋白，并显示出抗白血病和免疫调节活性。

  摘要：

  我们鉴定了对人白血病细胞有选择性细胞毒性的新型二羧酰亚胺。使用化学和生物学方法，我们表征了生物学活性，确定了细胞蛋白靶标，并确定了测试二甲酰亚胺的作用机理。所选二甲酰亚胺的报道的IC50值（将细胞存活分数降低至对照的50％所需的浓度）与注册的抗癌药（例如阿糖胞苷，索拉非尼，伊立替康）的IC50相似或更低。测试化合物通过激活受体和线粒体凋亡途径诱导慢性骨髓性（K562）和急性淋巴细胞性（MOLT-4）白血病细胞凋亡，并增加促凋亡基因（BAX，NOXA，HTRA2，TNFRSF10B，ESRRBL1）的表达。选定的二甲酰亚胺在K562和MOLT-4白血病细胞中显示出免疫调节活性并下调IKZF1和IKZF3转录因子。ATP结合盒蛋白50（ABC50）被确定为双羧酰亚胺的目标。敲低ABC50的癌细胞显示出对二甲酰亚胺的抗性增加。基于双羧酰亚胺和沙利度胺的结构，合成了新型的靶向蛋白水解的嵌合体（PR

  DOI：

  10.3390/biom9090446

文献信息

• New Thalidomide-Resembling Dicarboximides Target ABC50 Protein and Show Antileukemic and Immunomodulatory Activities
  作者：Marcin Cieślak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Karolina Królewska-Golińska、Mariola Napiórkowska、Iga Stukan、Urszula Wojda、Barbara Nawrot

  DOI：10.3390/biom9090446

  日期：——

  activation of receptor and mitochondrial apoptotic pathways and increased the expression of proapoptotic genes (BAX, NOXA, HTRA2, TNFRSF10B, ESRRBL1). Selected dicarboximides displayed immunomodulatory activity and downregulated IKZF1 and IKZF3 transcription factors in K562 and MOLT-4 leukemia cells. ATP-binding cassette protein 50 (ABC50) was identified as a target for dicarboximides. Cancer cells with

  我们鉴定了对人白血病细胞有选择性细胞毒性的新型二羧酰亚胺。使用化学和生物学方法，我们表征了生物学活性，确定了细胞蛋白靶标，并确定了测试二甲酰亚胺的作用机理。所选二甲酰亚胺的报道的IC50值（将细胞存活分数降低至对照的50％所需的浓度）与注册的抗癌药（例如阿糖胞苷，索拉非尼，伊立替康）的IC50相似或更低。测试化合物通过激活受体和线粒体凋亡途径诱导慢性骨髓性（K562）和急性淋巴细胞性（MOLT-4）白血病细胞凋亡，并增加促凋亡基因（BAX，NOXA，HTRA2，TNFRSF10B，ESRRBL1）的表达。选定的二甲酰亚胺在K562和MOLT-4白血病细胞中显示出免疫调节活性并下调IKZF1和IKZF3转录因子。ATP结合盒蛋白50（ABC50）被确定为双羧酰亚胺的目标。敲低ABC50的癌细胞显示出对二甲酰亚胺的抗性增加。基于双羧酰亚胺和沙利度胺的结构，合成了新型的靶向蛋白水解的嵌合体（PR
• FUCHS, B.;SCHARF, G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 26, 5395-5398
  作者：FUCHS, B.、SCHARF, G.

  DOI：——

  日期：——