20β-hydroxy-pregna-3,5-diene | 23397-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20β-hydroxy-pregna-3,5-diene
• 英文别名: pregna-3,5-dien-20β-ol；(20R)-pregna-3,5-dien-20-ol；pregna-3,5-dien-20β_F-ol；pregn-3,5-dien-20β-ol；(1R)-1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol
• CAS: 23397-92-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: CQCQVHDJEQURPZ-XWOJZHJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  421.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β-hydroxy-pregna-3,5-diene 、 (20S)-pregna-3,5-dien-20-ol 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GONDOS, GYORGY;ORR, JAMES C., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 213-215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-pregnene-3β,20β-diol 在 盐酸 作用下， 生成 20β-hydroxy-pregna-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Camerino; Alberti, Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 51,54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homogeneous and heterogeneous catalytic asymmetric reactions
  作者：György Göndös、Lajos Gera、Mihály Bartók、James C. Orr

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85065-x

  日期：1989.9

  The asymmetric reduction of steroid 17- and 20-ketones with chiral hydrosilanerhodium-(+)- and (−)-diop-complex catalysts allows different stereoselectivities in the formation of 17-alchols, but not of 20-alcohols. The degree of this stereoselectivity is higher than that attained with other methods. The stereoselectivity can be explained in terms of the most preferred conformation of the α-siloxysteroid-rhodium

  手性氢硅烷铑-（+）-和（-）-diop-络合物催化剂对类固醇17-和20-酮的不对称还原使得形成17-醇而不是20-醇具有不同的立体选择性。该立体选择性的程度高于其他方法所达到的程度。立体选择性可以根据α-甲硅烷氧基甾族化合物-铑中间体配合物的最优选构象来解释。
• Allenmark, Stig; Boren, Hans, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 6, p. 407 - 410
  作者：Allenmark, Stig、Boren, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Goendoes, Gyoergy; Orr, James C., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1982, # 21, p. 1238 - 1239
  作者：Goendoes, Gyoergy、Orr, James C.

  DOI：——

  日期：——
• Goendoes, Gyoergy; Orr, James C., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 213 - 215
  作者：Goendoes, Gyoergy、Orr, James C.

  DOI：——

  日期：——
• GONDOS, GYORGY;GERA, LAJOS;BARTOK, MIHALY;JAMES, C. ORR, MAGY KEM. FOLYOIRAT., 96,(1990) N, C. 65-71
  作者：GONDOS, GYORGY、GERA, LAJOS、BARTOK, MIHALY、JAMES, C. ORR

  DOI：——

  日期：——