2-isonicotinoyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one | 57452-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-isonicotinoyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
• 英文别名: 2-isonicotinoyl-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one；2-(pyridine-4-carbonyl)-3,6,7,11b-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4-one
• CAS: 57452-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂
• 分子量: 307.352
• InChiKey: STQPBLZSOLFSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡喹酮 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-isonicotinoyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrazino[2,1-a]isoquinolin-4(11bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR Studies of Praziquantel Derivatives with Activity against Schistosoma japonicum

  摘要：

  本文介绍了对日本血吸虫成虫具有活性的吡喹酮衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究。其中一些衍生物显示出比吡喹酮更好的杀虫活性，可作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.3390/molecules18089163

文献信息

• Combining Incompatible Processes for Deracemization of a Praziquantel Derivative under Flow Conditions
  作者：Giulio Valenti、Paul Tinnemans、Iaroslav Baglai、Willem L. Noorduin、Bernard Kaptein、Michel Leeman、Joop H. ter Horst、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/anie.202013502

  日期：2021.3

  identified. Racemization occurs via reversible hydrogenation over a palladium on carbon (Pd/C) packed column at 130 °C, whereas deracemization is achieved by alternating crystal growth/dissolution steps with temperature cycling between 5–15 °C. These incompatible processes are combined by means of a flow system resulting in complete deracemization of the solid phase to the desired (R)‐enantiomer (98 %

  通过将不相容的外消旋作用和结晶过程结合起来，已经开发出一种有效的消旋方法，可将外消旋物转化为吡喹酮的所需（R）-对映体。通过文库方法，已经鉴定出结晶为团块的衍生物。外消旋作用是通过在130°C的钯/碳（Pd / C）填充柱上进行可逆氢化而实现的，而消旋作用是通过交替进行晶体生长/溶解步骤以及在5–15°C之间的温度循环实现的。这些不相容的过程通过流动系统结合在一起，导致固相完全脱硝为所需的（R）-对映体（98％ee）。通过分离的结晶/消解方法进行的这种空前的消硝化，可以很容易地转化为实际的过程，并为开发要求严格的消旋方法的对映体纯的基本结构单元提供了新的机会。
• Synthesis and SAR Studies of Praziquantel Derivatives with Activity against Schistosoma japonicum
  作者：Wen-Long Wang、Li-Jun Song、Xia Chen、Xu-Ren Yin、Wen-Hua Fan、Gu-Ping Wang、Chuan-Xin Yu、Bainian Feng

  DOI：10.3390/molecules18089163

  日期：——

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) studies of praziquantel derivatives with activity against adult Schistosoma japonicum are described. Several of them showed better worm killing activity than praziquantel and could serve as leads for further optimization.

  本文介绍了对日本血吸虫成虫具有活性的吡喹酮衍生物的合成和结构-活性关系（SAR）研究。其中一些衍生物显示出比吡喹酮更好的杀虫活性，可作为进一步优化的线索。