4-溴-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 | 2181-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 4-溴-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
• 英文名称: 4-bromo-quinuclidine
• 英文别名: 4-bromoquinuclidine；4-bromo-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane；4-Brom-chinuclidin；4-Brom-1-azabicyclo(2.2.2)octan；4-Bromchinuclidin；4-Bromo-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 2181-19-3
• 化学式: C₇H₁₂BrN
• 分子量: 190.083
• InChiKey: ZUEBXWFONILVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BANK, S.;CLEVELAND, W. K. S., HETEROCYCLES, 1982, 18, 145-148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-bromo-4-(2-bromo-ethyl)-piperidine, hydrobromide 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 4-溴-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷
  参考文献：
  名称：

  4-溴-和4-羟基-奎宁环的合成。奎尼丁系列的研究，第6部分

  摘要：

  描述了通过修饰的REFORMATZKI反应从4-哌啶酮分别合成4-溴和4-羟基喹核苷Ia和Ib。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410503

文献信息

• 一种合成芜地溴铵的方法
  申请人：成都伊诺达博医药科技有限公司

  公开号：CN108558860B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种制备芜地溴铵中间体式3化合物的方法，还公开了一种芜地溴铵的合成方法。本发明提供的合成方法有效地避开了使用了价格昂贵、毒性大且不稳定的苯基锂，还省去了相应的构建奎宁环的反应步骤，因此大大缩短了反应步骤，提高了反应效率与收率。本发明提供的合成方法反应步骤更短、操作条件温和、安全性高、环境污染小且收率更高，为芜地溴铵的工业化放大提供了较好的基础。
• Polar Effects. Part 15. Twin γ-substituent effects in the formation of adamantyl-1-cations
  作者：Cyril A. Grob、Martin Gründel、Pawel Sawlewicz

  DOI：10.1002/hlca.19880710615

  日期：1988.9.28

  adamant-1-yl ( = tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-yl) p-toluenesulfonates and bromides 2 identically substituted at C(3) and C(5) (twin substitution) have been determined and compared with the rates of the corresponding 3-monosubstituted compounds 1. As expected, the rate factors for twin substitution are much larger, but less than the square of the rate factors for single substitution. Also the rates factors

  几个在C（3）和C（5）相同取代的金刚烷基-1-基（=三环[3.3.1.1 3,7 ]癸-1-基）对甲苯磺酸盐和溴化物2的溶剂分解速率已经达到确定并与相应的3-单取代化合物的比率进行比较。如预期的那样，双取代的比率因子要大得多，但小于单取代的比率因子的平方。同样，2中每个替代品的费率因子比1中一个替代品的费率因子小得多。该衰减归因于电子排斥，该电子排斥限制了电子密度向阳离子中心的收敛。在另一方面，对于双取代的电感（ρ 1 = -2.55）是大约两倍高为单取代（ρ 1 = -1.26）。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF UMECLIDINIUM BROMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMURE D'UMÉCLIDINIUM ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GBR LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2018163212A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  Provided herein is a process for the preparation of umeclidinium bromide and intermediates thereof, wherein pure form of umeclidinium bromide is achieved by a two step process under mild conditions.

  本文提供了一种制备乌美克隆溴化物及其中间体的方法，其中通过两步温和条件下的过程实现了乌美克隆溴化物的纯形式。
• Hydrogen Bonding Shuts Down Tunneling in Hydroxycarbenes: A Gas-Phase Study by Tandem-Mass Spectrometry, Infrared Ion Spectroscopy, and Theory
  作者：Mathias Paul、Thomas Thomulka、Wacharee Harnying、Jörg-Martin Neudörfl、Charlie R. Adams、Jonathan Martens、Giel Berden、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Albrecht Berkessel、Mathias Schäfer

  DOI：10.1021/jacs.3c01698

  日期：2023.6.7

  current study on aliphatic trialkylammonio-tagged systems. Quite unexpectedly, the flexible 3-(trimethylammonio)propylhydroxycarbene turned out to be stable─no H-shift to either aldehyde or enol occurred. As supported by density functional theory calculations, this novel QMHT inhibition is due to intramolecular H-bonding of a mildly acidic α-ammonio C–H bonds to the hydroxyl carbene’s C-atom (C:···H–C)

  羟基卡宾可以在气相中通过碰撞诱导的 α-酮基羧酸脱羧反应生成并进行结构表征，然后进行红外离子光谱分析。使用这种方法，我们之前已经表明，量子力学氢隧穿 (QMHT) 解释了电荷标记的苯基羟基卡宾在气相和室温以上异构化为相应的醛。在此，我们报告了我们目前对脂肪族三烷基氨标记系统的研究结果。出乎意料的是，柔性 3-(三甲基氨) 丙基羟基卡宾被证明是稳定的——没有 H 转移到醛或烯醇。在密度泛函理论计算的支持下，这种新型 QMHT 抑制作用是由于弱酸性 α-氨 C-H 键与羟基卡宾的 C 原子 (C: ···H-C）。为了进一步支持这一假设，合成了 (4-quinuclidinyl)hydroxycarbenes，其刚性结构阻止了这种分子内氢键。后一种羟基卡宾对醛进行“常规”QMHT，其速率与 Schreiner 等人研究的甲基羟基卡宾相当。虽然 QMHT 已被证明可用于许多生物 H 位移过程，但
• Bank, Shelton; Cleveland, William K. S., Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 145 - 148
  作者：Bank, Shelton、Cleveland, William K. S.

  DOI：——

  日期：——