(E)-1-(1,2-diphenylvinyl)naphthalene | 5925-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(1,2-diphenylvinyl)naphthalene
• 英文别名: (E)-1-(1-naphthyl)-1,2-diphenylethene；1-[(E)-1,2-diphenylethenyl]naphthalene
• CAS: 5925-58-6
• 化学式: C₂₄H₁₈
• 分子量: 306.407
• InChiKey: PCJKHNACJYSDIB-HKOYGPOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  444.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-diphenylvinyl)naphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-(1,2-Diphenylethyl)naphthalin
  参考文献：
  名称：

  The valence isomerization of 9,10-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,1,4-ethanylylidenenaphthalene

  摘要：

  9,10-二苯基-1,2,3,4-四氢-2,1,4-硫代乙烯基萘 (II) 在 160-250� 的温度下发生异构化，生成 1-（顺式-1,2-二苯基乙烯基）-1,2-二氢萘 (IV)。 (IV)。(IV)的结构由其 p.m.r.、u.v. 和质谱支持、 u.v.和质谱，以及将其转化为 1-(1,2-二苯基乙基)萘 (V) 和 1-(顺式-1,2-二苯基乙烯基)萘 (VII) 的过程中，都证实了 (IV) 的结构。 (VII)。化合物 (V) 和 (VII)是由 1-(1-萘基)-1,2-二苯基乙醇 (VI) 单独合成的。 (VI).

  DOI：

  10.1071/ch9670131
• 作为产物：
  描述：

  2,3-benzo-6,8-diphenyltetracyclo<3.2.1.0_5,7.0_6,8>octene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(1,2-diphenylvinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  The valence isomerization of 9,10-Diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,1,4-ethanylylidenenaphthalene

  摘要：

  9,10-二苯基-1,2,3,4-四氢-2,1,4-硫代乙烯基萘 (II) 在 160-250� 的温度下发生异构化，生成 1-（顺式-1,2-二苯基乙烯基）-1,2-二氢萘 (IV)。 (IV)。(IV)的结构由其 p.m.r.、u.v. 和质谱支持、 u.v.和质谱，以及将其转化为 1-(1,2-二苯基乙基)萘 (V) 和 1-(顺式-1,2-二苯基乙烯基)萘 (VII) 的过程中，都证实了 (IV) 的结构。 (VII)。化合物 (V) 和 (VII)是由 1-(1-萘基)-1,2-二苯基乙醇 (VI) 单独合成的。 (VI).

  DOI：

  10.1071/ch9670131

文献信息

• Employing Water as the Hydride Source in Synthesis: A Case Study of Diboron Mediated Alkyne Hydroarylation
  作者：Santhosh Rao、M. Nibin Joy、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01965

  日期：2018.11.16

  We present an approach to utilize water as the hydride source via Pd(II)/Pd(0) catalysis. As a case study, we have achieved a diboron mediated Pd(II)-catalyzed hydroarylation of alkynes using arylboronic acids. This approach not only complements conventional reactivity of Pd via Pd(0)/Pd(II) cycle for the hydroarylation but also utilizes water as the hydride source. We believe this would particularly

  我们提出一种通过Pd（II）/ Pd（0）催化利用水作为氢化物来源的方法。作为一个案例研究，我们已经实现了使用芳基硼酸的二硼介导的Pd（II）催化炔烃的氢芳基化反应。该方法不仅通过Pd（0）/ Pd（II）循环对Pd的常规反应性进行了补充，还可以利用水作为氢化物源。我们认为，这对于利用水作为试剂特别有益。
• Organoselenium-Catalyzed Oxidative C═C Bond Cleavage: A Relatively Green Oxidation of Alkenes into Carbonyl Compounds with Hydrogen Peroxide
  作者：Tingting Wang、Xiaobi Jing、Chao Chen、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01245

  日期：2017.9.15

  A relatively green oxidative C═C bond cleavage of alkenes was achieved by organoselenium-catalyzed alkene oxidation reaction in ethanol with hydrogen peroxide, affording carbonyl compounds under relatively mild conditions. It is a new reaction style for the organoselenium-catalyzed oxidation of alkenes and largely contributes to the growing field of organoselenium catalysis.

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。
• Palladium-catalyzed hydroarylation of alkynes with arylboronic acids
  作者：Xiaoling Xu、Jiuxi Chen、Wenxia Gao、Huayue Wu、Jinchang Ding、Weike Su

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.086

  日期：2010.3

  Reaction of symmetrical and unsymmetrical alkynes with arylboronic acids, using PdCl2 as catalyst source and i-Pr2NPPh2 as ligand, afforded trisubstituted alkenes with regioselectivity in good to excellent yields without a common additional acetic acid. Its efficiency has been demonstrated by its good functional groups, high yield and crowded substrates.

  使用PdCl 2作为催化剂源和i- Pr 2 NPPh 2作为配体，使对称和不对称炔烃与芳基硼酸反应，得到具有区域选择性的三取代烯烃，产率高至优异，而无需使用普通的额外乙酸。良好的官能团，高收率和拥挤的底物证明了其效率。
• Palladium-catalyzed stereoselective synthesis of E- and Z-1,1-diaryl or triarylolefins
  作者：Frédéric Liron、Marina Gervais、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00459-3

  日期：2003.3

  various E- and Z-1,1-diaryl and triarylolefins 3 was achieved from readily available vinylstannanes 1 via stereospecific iodo-destannylation and subsequent palladium-catalyzed Negishi-type cross-coupling reaction with arylzinc reagents under mild conditions.

  立体选择性和灵活的合成各种E-和Z -1,1-二芳基和三芳基烯烃3的方法是通过适度立体条件下的碘锡脱锡反应，然后在温和的条件下与芳基锌试剂进行钯催化的Negishi型交叉偶联反应，从易得的乙烯基锡烷1。
• Zirconoarylation of alkynes through <i>p</i>-chloranil-promoted reductive elimination of arylzirconates
  作者：Xiaoyu Yan、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.3762/bjoc.10.48

  日期：——

  A novel method for the zirconoarylation of alkynes was developed. TCQ-promoted reductive elimination of arylzirconate [LiCp₂ZrAr(RC≡CR)], which was prepared by the reaction of zirconocene–alkyne complexes with aryllithium compounds, afforded trisubstituted alkenylzirconocenes. This reaction can afford multi-substituted olefins with high stereoselectivity.

  开发了一种新颖的方法用于炔烃的锆芳基化。通过TCQ促进芳基锆酸锂化物[LiCp₂ZrAr(RC≡CR)]的还原消除，该锂化物是通过锆茂-炔基配合物与芳基锂化合物反应制备的，得到了三取代烯基锆茂。该反应可以高立体选择性地生成多取代烯烃。