10-methoxy-6-methylergoline-8β-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-6-methylergoline-8β-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methyl-8β-carboxy-10α-methoxy-ergoline；10α-methoxy-6-methyl-8β-carboxy-ergoline；Light lysergic acid；(6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-7-methyl-4,6,6a,8,9,10-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: AIPOVVZMHZFYIP-ZLENFMNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methoxy-6-methylergoline-8β-carboxylic acid 在 metal chloride 作用下， 反应 2.5h， 以1.61 kg的产率得到10-甲氧基-9,10-二氢麦角醇
  参考文献：
  名称：

  10α-甲氧基-9,10-二氢麦角醇的制备新方法

  摘要：

  本发明公开了一种产品收率高和产品质量好，工艺简单易行，适宜于工业化生产的10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法。该10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法，包括以下步骤：S1、制备中间体，将麦角酸与甲醇发生甲氧基化反应，纯化后，得到中间体10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角酸甲酯；S2、将中间体10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角酸甲酯与还原剂发生反应，纯化后，得到10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇。采用该10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法反应条件温和，易于操作，产品质量好，收率高，总收率达75％以上，有利于工业化推广应用。

  公开号：

  CN109400600A
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 麦角酸 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 以1.84 kg的产率得到10-methoxy-6-methylergoline-8β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  10α-甲氧基-9,10-二氢麦角醇的制备新方法

  摘要：

  本发明公开了一种产品收率高和产品质量好，工艺简单易行，适宜于工业化生产的10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法。该10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法，包括以下步骤：S1、制备中间体，将麦角酸与甲醇发生甲氧基化反应，纯化后，得到中间体10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角酸甲酯；S2、将中间体10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角酸甲酯与还原剂发生反应，纯化后，得到10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇。采用该10α‑甲氧基‑9,10‑二氢麦角醇的制备方法反应条件温和，易于操作，产品质量好，收率高，总收率达75％以上，有利于工业化推广应用。

  公开号：

  CN109400600A

文献信息

• Ergoline carboxamides
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04632990A1

  公开（公告）日：1986-12-30

  There are provided ergoline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R.sub.2 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl group, R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R.sub.4 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; each of X and W independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom or a methoxy group, and n is 0, 1 or 2. A method for their preparation is also provided. The compounds have strong antiprolactin activity.

  提供了公式为：##STR1##的麦角碱衍生物，其中R.sub.1代表氢原子或甲基基团，R.sub.2代表氢原子、卤素原子或甲基基团，R.sub.3代表氢原子或甲氧基，R.sub.4代表碳原子数为1至4个的碳氢基团；X和W各自独立地表示氢原子、甲基基团、氯原子或甲氧基，n为0、1或2。还提供了它们的制备方法。这些化合物具有强的抗泌乳素活性。
• Dimethylaminoalkyl-3-(ergoline-8'.beta.carbonyl)-ureas
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, S.p.A.

  公开号：US04526892A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  Novel ergoline derivatives formed by reaction of an 8-carboxy ergoline with a carbodiimide and having hypotensive and antiprolatinic activity.

  通过8-羧基艾角霉素与卡博二腙反应形成的新型艾角霉素衍生物，具有降压和抗催乳作用。
• Ergoline derivatives, process for producing the ergoline derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0091652A1

  公开（公告）日：1983-10-19

  There are provided ergoline derivatives of the formula (I) wherein R, represents a hydrogen atom or a methyl group, R2 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl group, R3 represents a hydrogen atom or a methoxy group, R4 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; each of X and W independently represents a hydrogen atom, a methyl group, a chlorine atom or a methoxy group, and n is 0, 1 or 2. A method for their preparation is also provided. The compounds have strong anti-prolactin activity.

  提供了式(I)的麦角啉衍生物 其中 R 代表氢原子或甲基，R2 代表氢原子、卤素原子或甲基，R3 代表氢原子或甲氧基，R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基；X 和 W 各自独立地代表氢原子、甲基、氯原子或甲氧基，n 为 0、1 或 2。 此外，还提供了一种制备方法。这些化合物具有很强的抗泌乳素活性。
• HETEROCYCLYL-ERGOLINE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR LIGANDS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0885222B1

  公开（公告）日：2001-05-30
• US4526892A
  申请人：——

  公开号：US4526892A

  公开（公告）日：1985-07-02