Hydroxymethylnitrofurazone | 518052-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Hydroxymethylnitrofurazone
• 英文别名: 5-nitro-2-furaldehyde N-(hydroxymethyl)-semicarbazone；N-hydroxymethylnitrofurazone；hydroxymethylnitrofurazone；1-(hydroxymethyl)-3-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]urea
• CAS: 518052-13-6
• 化学式: C₇H₈N₄O₅
• 分子量: 228.164
• InChiKey: GRKNTOLHVVJZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-154 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxymethylnitrofurazone 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 呋喃西林
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetics of Hydroxymethylnitrofurazone, a Promising New Prodrug for Chagas' Disease Treatment

  摘要：

  摘要 羟甲基硝基呋喃酮（NFOH）是硝基呋喃酮（NF）的杀胰原药，无诱变毒性。这项工作的目的是研究 NFOH 在醋酸钠缓冲液（pH 值为 1.2 和 7.4）和人体血浆中转化为 NF 的化学过程，并确定大鼠的临床前药代动力学参数。在 pH 值为 1.2 的条件下，48 小时后 NFOH 完全转化为母药 NF，而在 pH 值为 7.4 的条件下，48 小时后的水解率为 20%。在人体血浆中，24 小时后 50%的 NFOH 被水解。 与 曲线来计算单剂量给药后的药代动力学参数。NFOH 在血清中达到最大药物浓度的时间（T T 最大值 ）为 1 小时，表明吸收速度快于 NF（4 小时）。观察到的最重要结果是分布容积 ( V NFOH 在组织中的分布容积（V）比 NF（17.64 升/千克体重）高出 20 倍（337.5 升/千克体重）。 体内 NFOH的体内代谢所产生的NF浓度大约低四倍（血清中的最大药物浓度[ C C max] = 0.83 μg/kg =0.83微克/毫升；0至12小时的浓度-时间曲线下面积[AUC 0-12] = 5.683 μg/ml - h）。 C 最大值 = 2.78 μg/ml; AUC 0-12 = 54.49 μg/ml - h）。这些发现可以解释原药 NFOH 与母药相比具有更高的活性和更低的毒性，并证实 NFOH 是一种很有前途的抗南美锥虫病候选药物。

  DOI：

  10.1128/aac.02522-12
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 呋喃西林 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Hydroxymethylnitrofurazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis Optimization of Hydroxymethylnitrofurazone, an Antichagasic Candidate, Using 32 Factorial Design

  摘要：

  羟甲基硝基呋喃酮对克氏锥虫具有体外活性。通过 32 因式统计设计对该化合物的合成进行了优化。四元模型产生了最佳响应面，预测在七小时反应和 1:1.5 的（NF:K2CO3）比例下，最大产率（82%）接近设计中心点。

  DOI：

  10.2174/157017810791112513