tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-cyclopentylcarbamate | 1229622-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-cyclopentylcarbamate
• CAS: 1229622-80-3
• 化学式: C₄₂H₄₇N₅O₆
• 分子量: 717.865
• InChiKey: DRLXYTURFJAFIL-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-cyclopentylcarbamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到N6-环戊基腺苷酸
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应对腺嘌呤和腺苷的环外氮进行区域选择性烷基化

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.103
• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]carbamate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tert-butyl N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]-N-cyclopentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应对腺嘌呤和腺苷的环外氮进行区域选择性烷基化

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.103

文献信息

• Regioselective alkylation of the exocyclic nitrogen of adenine and adenosine by the Mitsunobu reaction
  作者：Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.103

  日期：2010.6

  A novel synthetic route to N6-substitution of adenine is presented, employing the Mitsunobu reaction as the key step. A range of primary and secondary alcohols all coupled in very good to excellent yields within 30 min at 45 °C, offering a milder alternative to the traditional nucleophilic aromatic substitution of 6-chloropurine. The utility of this protocol is further demonstrated by its application

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。