2-(((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)amino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)amino)acetic acid
• 英文别名: 2-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)methylamino]acetic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD12414209
• 分子量: 233.227
• InChiKey: WLICUNSNPSGJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(((4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)methyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Quinazoline-Based Anti-inflammatory Agents Acting as PDE4B Inhibitors

  摘要：

  设计、合成并筛选了一系列基于喹唑啉的化合物（IIIa–d、VIa–f、IXa–f），以评估它们对PDE4B亚型的抑制活性。评估了目标化合物（IIIa–d、VIa–f、IXa–f）的体内抗炎作用及其对肿瘤坏死因子（TNF-α）水平的影响。在所有合成的化合物中，IXb、IXd和IXf对PDE4B酶表现出良好的抑制活性，抑制百分比分别为42％、62％和68％。与吲哚美辛相比，大多数测试化合物显示出强大的抗炎活性，TNF-α水平显著降低。还检查了测试化合物的致溃疡作用。测试动物在接受命中化合物的口服给药后，胃粘膜保持完整。此外，对接研究用于探索活性化合物在PDE4B酶上的可能结合模式，并说明活性命中对PDE4B亚型的选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00737