3-phenyl-1-(2-pyridylimino)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(5H)-one | 1109168-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-1-(2-pyridylimino)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(5H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)iminothiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one；3-phenyl-1-pyridin-2-ylimino-5H-[1,3]thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 1109168-31-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄OS
• 分子量: 370.434
• InChiKey: IDNCJHBHYMYPAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-(2-pyridyl)imino-3a-hydroxythiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.83h， 以94%的产率得到3-phenyl-1-(2-pyridylimino)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  稠合多环含氮杂环

  摘要：

  苯基氯丙酮酸甲酯与 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲及其 3-和 4-吡啶甲基同系物的缩合得到相应的 4-羟基噻唑烷，它们与邻苯二胺反应得到两种可能的噻唑 [3, 4-a]喹喔啉在 1 位含有吡啶基-或甲基吡啶亚胺取代基。 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one是最终产物的共价水合物，在该反应中作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0365-9

文献信息

• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、Ya. A. Levin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0365-9

  日期：2007.11

  The condensation of methyl phenylchloropyruvate with 1-phenyl-3-(2-pyridyl)thiourea and its 3-and 4-picolyl homologs affords the corresponding 4-hydroxythiazolidines, which react with o-phenylenediamine to give one of two possible thiazolo[3,4-a]quinoxalines containing the pyridyl-or picolylimine substituents at position 1. 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one

  苯基氯丙酮酸甲酯与 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲及其 3-和 4-吡啶甲基同系物的缩合得到相应的 4-羟基噻唑烷，它们与邻苯二胺反应得到两种可能的噻唑 [3, 4-a]喹喔啉在 1 位含有吡啶基-或甲基吡啶亚胺取代基。 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one是最终产物的共价水合物，在该反应中作为中间体被分离出来。