6(RS),7(SR)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzocyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 6(RS),7(SR)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzocyclooctene
• 英文别名: 6(SR),7(RS)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzocyclooctene；6(RS),7(SR)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzo[a,c]cyclooctene；[(9R,10R)-3,4,5,14,15,16-hexamethoxy-9,10-dimethyl-9-tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaenyl] 2-methylpropanoate
• 化学式: C₂₈H₃₈O₈
• 分子量: 502.605
• InChiKey: OCKZWALQSIRHAD-WVDZOPJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(RS),7(SR)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzocyclooctene 在 氢氧化钾 作用下， 反应 40.0h， 以95%的产率得到schizandrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.

  摘要：

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.430
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2-butene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 双氧水 、 iron(III) perchlorate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.52h， 生成 6(RS),7(SR)-5,6,7,8-tetrahydro-7-isopropylcarbonyloxy-1,2,3,10,11,12-hexamethoxy-6,7-dimethyldibenzocyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.

  摘要：

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.430

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans, (.+-. )-Schizandrin, (.+-.)-Gomisin A and Their Stereoisomers, Utilizing the Samarium-Grignard Reaction.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Akira OHGUCHI、Yoshiaki ARA、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.42.430

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-schizandrin (1a) (±)-gomisin A (1b), and their stereoisomers 2a and 2b, were synthesized by the samarium-Grignard reaction of the phenylpropyl bromides 4 and the phenylacetone derivative 5 to give the erythro and threo-butanols 6 and 7 followed by oxidative aryl-aryl coupling reaction of each butanol.

  通过苯丙基溴化物4和苯丙酮衍生物5的钐-格氏反应，合成了多种（±）-二苯并环辛二烯木脂素、（±）-五味子醇甲（1a）、（±）-五味子素 A（1b）及其立体异构体 2a 和 2b，得到赤式和顺式-丁醇 6 和 7，然后对每种丁醇进行氧化芳基-芳基偶联反应。