(E)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine | 92610-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N-(1-naphthylmethyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine；N-(3-phenyl-2-propenyl)-1-naphthalenemethanamine；N-(1-naphthylmethyl)-(E)-cinnamylamine；N-cinnamyl-naphthalen-1-ylmethanamine；Demethylnaftifine
• CAS: 92610-10-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: PTXOLNZXEQZRLK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine 、 乙腈 在 18-冠醚-6 、 二氧化碳 作用下， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到萘替芬
  参考文献：
  名称：

  一种胺的甲基化方法

  摘要：

  本发明提供了一种胺的甲基化方法，其特征在于，在氮气或惰性气体保护下将有机胺、还原剂聚甲基氢硅氧烷或二苯硅烷、催化剂磷酸钾以及添加剂18‑冠‑6加入到反应容器中，以二氧化碳为C1源，进行反应，得到胺的甲基化产物。本发明以磷酸钾为催化剂，二氧化碳为C1源，聚甲基氢硅氧烷或二苯硅烷为还原剂，18‑冠‑6为添加剂。各类有机胺在乙腈溶剂或无溶剂下转变为相应的甲基化产物。二氧化碳，聚甲基氢硅氧烷(PMHS)这两种废弃物在该方法中分别作为C1源和还原剂，磷酸盐作为催化剂，价格低廉，转化效率高。因此，该方法也为绿色化学的发展作出了重要贡献。

  公开号：

  CN107337606B
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-propenylidene)-1-naphthalenemethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  还原性甲基化底漆和二胺化剂mitfe hilfe vonformhyhyd和salzen der磷光剂

  摘要：

  发现亚磷酸的盐是用于胺的还原甲基化的有用的替代还原剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81224-7

文献信息

• Efficient Ruthenium-Catalyzed N-Methylation of Amines Using Methanol
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/acscatal.5b00606

  日期：2015.7.2

  reported as an efficient catalyst in the presence of 5 mol % of LiOtBu for the N-methylation of amines using methanol as the methylating agent at moderate conditions, following hydrogen borrowing strategy. This simple catalyst system provides selective N-monomethylation of substituted primary anilines and sulfonamides as well as N,N-dimethylation of primary aliphatic amines in excellent yields at 40–100

  据报道，在5mol％LiOtBu存在下，使用甲醇作为甲基化剂，在中等条件下，由[RuCp * Cl 2 ] 2和dpePhos配体原位生成的络合物是一种有效的催化剂。氢气借用策略。这种简单的催化剂体系可在40–100°C下以优异的收率对取代的伯胺和磺酰胺进行选择性N-单甲基化，以及对脂肪族伯胺进行N，N-二甲基化，并且对可还原的官能团具有良好的耐受性。分离出催化中间体Cp * Ru（dpePhos）H，显示出在不存在碱的情况下对甲基化具有活性。
• Efficient Synthesis of Trifluoromethyl Amines through a Formal Umpolung Strategy from the Bench-Stable Precursor (Me₄ N)SCF₃
  作者：Thomas Scattolin、Kristina Deckers、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201609480

  日期：2017.1.2

  Reported herein is the one‐pot synthesis of trifluoromethylated amines at room temperature using the bench‐stable (Me4N)SCF3 reagent and AgF. The method is rapid, operationally simple and highly selective. It proceeds via a formal umpolung reaction of the SCF3 with the amine, giving quantitative formation of thiocarbamoyl fluoride intermediates within minutes that can readily be transformed to N‐CF3

  本文报道了使用实验室稳定的 (Me 4 N)SCF 3试剂和 AgF 在室温下一锅合成三氟甲基化胺。该方法快速、操作简单、选择性高。它通过 SCF 3与胺的正式 umpolung 反应进行，在几分钟内定量形成硫代氨基甲酰氟中间体，该中间体可以很容易地转化为 N-CF 3 。温和性和高官能团耐受性使得该方法对于在胺上后期引入三氟甲基基团非常有吸引力，正如本文针对一系列药学相关药物分子所证明的那样。
• Metal-Free Catalyst for the Chemoselective Methylation of Amines Using Carbon Dioxide as a Carbon Source
  作者：Shoubhik Das、Felix D. Bobbink、Gabor Laurenczy、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201407689

  日期：2014.11.17

  N‐methylation of amines is an important step in the synthesis of many pharmaceuticals and has been widely applied in the preparation of other key intermediates and chemicals. Therefore, the development of efficient methylation methods has attracted considerable attention. In this respect, carbon dioxide is an attractive C1 building block because it is an abundant, renewable, and nontoxic carbon source

  胺的N-甲基化是许多药物合成中的重要步骤，已广泛用于制备其他关键中间体和化学药品。因此，有效的甲基化方法的发展引起了相当大的关注。在这方面，二氧化碳是有吸引力的C 1构成要素，因为它是一种丰富，可再生且无毒的碳源。因此，我们开发了一种高度化学选择性，无金属的催化体系，该体系可在环境条件下对胺的N-甲基化进行操作。
• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。
• An Efficient and Convenient Palladium Catalyst System for the Synthesis of Amines from Allylic Alcohols
  作者：Debasis Banerjee、Rajenahally V. Jagadeesh、Kathrin Junge、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201200247

  日期：2012.10

  A novel catalyst system for efficient amination of allylic alcohols with aryl and alkyl amines is presented. By applying a convenient combination consisting of Pd(OAc)2/1,10‐phenanthroline, a variety of allylic alcohols reacted smoothly to give the corresponding secondary and tertiary amines in good to excellent yields with high regioselectivity. The usefulness of our protocol is demonstrated in the

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。