4,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione | 31297-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 4,7-Dimethyl-2,3-benzofurandione；4,7-dimethyl-1-benzofuran-2,3-dione
• CAS: 31297-30-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD09036325
• 分子量: 176.172
• InChiKey: NFCVZXQKIJAKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium metaperiodate 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基-2-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Salicylaldehydes. No Influence of Steric Hindrance

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-24147
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯酚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4,7-dimethylbenzofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle; Knebel, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Decarbonylative Cycloaddition of Benzofuran‐2,3‐diones with Alkynes to Flavones
  作者：Yu‐Yang Zhang、Han Li、Xiaoding Jiang、Chitreddy V Subba Reddy、Hao Liang、Yaqi Zhang、Rihui Cao、Raymond Wai‐Yin Sun、Man Kin Tse、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202101241

  日期：2022.2

  the Nickel-catalyzed decarbonylative cycloaddition of benzofuran-2,3-diones with alkynes was established, and a variety of functional flavones were synthesized in 65–99% yields. Terminal alkynes with substituted phenyl groups and internal alkynes such as aryl acyl acetylenes and diphenylacetylenes are suitable for this reaction. The effects of bases on the reactions of different types of alkyne substrates

  以dppe为配体，建立了镍催化苯并呋喃-2,3-二酮与炔烃的脱羰环加成反应，以65-99%的收率合成了多种功能性黄酮。具有取代苯基的末端炔烃和内部炔烃如芳酰基乙炔和二苯乙炔适用于该反应。还研究和讨论了碱对不同类型炔烃底物反应的影响。
• Stereoselective Arene‐Forming Aldol Condensation: Synthesis of Axially Chiral Aromatic Amides
  作者：Vincent C. Fäseke、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201602689

  日期：2016.6.13

  The increasing awareness of the importance of amide atropisomers prompts the development of novel strategies for their selective preparation. Described herein is a method for the enantioselective synthesis of atropisomeric aromatic amides by an amine‐catalyzed arene‐forming aldol condensation. The high reactivity of the glyoxylic amide substrates enables a remarkably efficient construction of a new

  对酰胺阻转异构体重要性的认识的提高促使其选择性制备新策略的发展。本文描述了一种通过胺催化的形成芳烃的醛醇缩合对映异构体合成对映异构芳香酰胺的方法。乙醛酰胺底物的高反应活性使新的芳环的构建极为有效，该芳环在室温下在数分钟内即可完成，从而提供具有出色立体选择性的产物。还原产物的高旋转障碍突出了这种稳定的，空间上有组织的手性支架的实用性。
• Rapid Access to Benzoxaphospholes and Their Spiro Analogues by a Three-Component Coupling Involving Arynes, Phosphines, and Activated Ketones
  作者：Anup Bhunia、Tony Roy、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol502490t

  日期：2014.10.3

  multicomponent coupling involving in situ generated arynes from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates, phosphines, and various acyclic and cyclic activated carbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds via a formal [3 + 2] cycloaddition mode giving access to differently substituted (spiro)benzoxaphosphole derivatives in moderate to good yields. Mild reaction conditions, a broad scope, and the possibility

  已开发出一种操作简单的多组分偶联方法，涉及从2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯，膦和各种无环和环状活化羰基化合物中原位生成的芳烃。反应通过正式的[3 + 2]环加成反应模式进行，从而可以中等至良好的产率获得不同取代的（螺）苯并恶唑衍生物。温和的反应条件，广泛的范围以及改变所有三个组分的可能性是本反应的显着特征。
• An efficient diastereoselective synthesis of spiro pyrido[2,1-b][1,3]oxazines via a novel pyridine-based three-component reaction
  作者：Abbas Ali Esmaeili、Hamid Vesalipoor、Rahele Hosseinabadi、Alireza Fakhari Zavareh、Mohammad Ali Naseri、Ebrahim Ghiamati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.039

  日期：2011.9

  The zwitterions generated from pyridine and dialkyl acetylenedicarboxylate (DAAD) reacted with benzofuran-2,3-diones to form highly substituted spiro pyrido[2,1-b][1,3]oxazines in good to high yields without using a catalyst.

  由吡啶和乙酰二羧酸二烷基酯（DAAD）生成的两性离子与苯并呋喃-2,3-二酮反应形成高取代的螺吡啶并[2,1- b ] [1,3]恶嗪，而无需使用催化剂。
• A novel reaction of the ‘Huisgen zwitterion’ with benzofuran-2,3-diones: an efficient strategy for the synthesis of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives
  作者：Ze-Dong Wang、Nan Dong、Feng Wang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.129

  日期：2013.10

  nitrogen-based nucleophile generated from azodicarboxylate and triphenylphosphine displayed good reactivity toward benzofuran-2,3-diones to generate a variety of spirocyclic benzofuran-2-one derivatives. The reactions accommodate a number of benzofuran-2,3-diones and different dialkylazodicarboxylates to give the enriched functionalized 3-spirooxadiazole benzofuran-2-ones with moderate to good yields (up

  由偶氮二羧酸盐和三苯基膦生成的氮基亲核试剂对苯并呋喃-2,3-二酮显示出良好的反应活性，可生成多种螺环苯并呋喃-2-酮衍生物。该反应容纳许多苯并呋喃-2，3-二酮和不同的二烷基偶氮二羧酸酯，以中等至良好的产率（高达93％）得到富集的官能化的3-螺并恶二唑苯并呋喃-2-酮。

表征谱图