6-chloro-4-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid | 73534-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 6-chloro-4-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-4-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzodioxine-2-carboxylic acid
• CAS: 73534-67-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClF₃O₄
• 分子量: 372.728
• InChiKey: SWZOVRDFJSLZSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 5-chloro-2-hydroxy-α-methyl-α-(3-trifluoromethylphenyl)-benzene-methanol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-chloro-4-methyl-4-(3-trifluoromethylphenyl)-[4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4H]-1,3-Benzodioxin-2-carboxylic acids

  摘要：

  新的外消旋体和光学活性异构体以及[4H]-1,3-苯并二氧杂环戊二酸化合物的混合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自由氢、1至5个碳原子的烷基、烷基为1至5个碳原子的二烷基氨基烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、无毒的药学可接受胺、2,3-二羟基丙基和(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基)-甲基，R.sub.2选自由氢和1至5个碳原子的烷基，R.sub.3和R.sub.6分别选自由氢、1至6个碳原子的烷基、乙烯基和环己基，并与它们连接的碳原子形成环己基，R.sub.5选自由氢和卤素或R.sub.1和R.sub.2具有上述定义，R.sub.6为##STR2##R.sub.4和R.sub.5分别选自由氢、卤素、--CF.sub.3、环己基、1至3个碳原子的烷氧基、1至3个碳原子的烷基和对氯苯氧基，R.sub.3选自2-丙烯基、乙烯基、环己基、苄基、氢和1至5个碳原子的烷基，但要求当R.sub.3为烷基时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢或卤素，当R.sub.3为氢时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢、卤素或--CF.sub.3，以及其非毒性、药学可接受的酸盐，当R.sub.1为二烷基氨基烷基时，具有明显的降脂活性，降低血浆中脂质、三酸甘油脂和胆固醇的水平，以及它们的制备。

  公开号：

  US04281012A1

文献信息

• US4281012A
  申请人：——

  公开号：US4281012A

  公开（公告）日：1981-07-28
• [4H]-1,3-Benzodioxin-2-carboxylic acids
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04281012A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Novel racemates and optically active isomers and mixtures of isomers of [4H]-1,3-benzodioxin-2-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, dialkylamino alkyl with alkyls of 1 to 5 carbon atoms, alkali metal, alkaline earth metal, aluminum, --NH.sub.4, non-toxic pharmaceutically acceptable amines, 2,3-dihydroxypropanyl and (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methyl, R.sub.2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms, R.sub.3 and R.sub.6 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, ethenyl and cyclohexyl and taken together with the carbon atom to which they are attached form cyclohexyl, R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen and halogen or R.sub.1 and R.sub.2 have the above definitions, R.sub.6 is ##STR2## R.sub.4 and R.sub.5 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, cyclohexyl, alkoxy of 1 to 3 carbon atoms, alkyl of 1 to 3 carbon atoms and p-chlorophenoxy and R.sub.3 is selected from the group consisting of 2-propenyl, ethenyl, cyclohexyl, benzyl, hydrogen and alkyl of 1 to 5 carbon atoms with the proviso that when R.sub.3 is alkyl, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is no hydrogen or halogen and when R.sub.3 is hydrogen, at least one of R.sub.4 and R.sub.5 is not hydrogen, halogen or --CF.sub.3 and the non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof when R.sub.1 is dialkylaminoalkyl which have a marked hypolipemiant activity and reduces the plasmatic level of lipids, triglycerides and cholestrol and their preparation.

  新的外消旋体和光学活性异构体以及[4H]-1,3-苯并二氧杂环戊二酸化合物的混合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1选自由氢、1至5个碳原子的烷基、烷基为1至5个碳原子的二烷基氨基烷基、碱金属、碱土金属、铝、--NH.sub.4、无毒的药学可接受胺、2,3-二羟基丙基和(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基)-甲基，R.sub.2选自由氢和1至5个碳原子的烷基，R.sub.3和R.sub.6分别选自由氢、1至6个碳原子的烷基、乙烯基和环己基，并与它们连接的碳原子形成环己基，R.sub.5选自由氢和卤素或R.sub.1和R.sub.2具有上述定义，R.sub.6为##STR2##R.sub.4和R.sub.5分别选自由氢、卤素、--CF.sub.3、环己基、1至3个碳原子的烷氧基、1至3个碳原子的烷基和对氯苯氧基，R.sub.3选自2-丙烯基、乙烯基、环己基、苄基、氢和1至5个碳原子的烷基，但要求当R.sub.3为烷基时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢或卤素，当R.sub.3为氢时，至少一个R.sub.4和R.sub.5不是氢、卤素或--CF.sub.3，以及其非毒性、药学可接受的酸盐，当R.sub.1为二烷基氨基烷基时，具有明显的降脂活性，降低血浆中脂质、三酸甘油脂和胆固醇的水平，以及它们的制备。