3-甲基-1,2,4-噻唑并[3,4-a]二氮杂萘 | 20062-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-1,2,4-噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
• 中文别名: 肼屈嗪三唑甲基杂质
• 英文名称: 3-methyl-s-triazolo<3,4-a>phthalazine
• 英文别名: methyl-s-triazolo-<3,4-a>phthalazine；3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine；MTP；3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；3-Methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin；3-Methyl-s-triazolo-<3,4-a>-phthalazin；3-methyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 20062-41-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• mdl: MFCD00869378
• 分子量: 184.2
• InChiKey: HAADZFBBHXCGLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazinophthalazine 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 3-甲基-1,2,4-噻唑并[3,4-a]二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  涉及1-肼基酞嗪†的闭环反应。与1,2,4-三羰基和1,3-二羰基化合物的反应

  摘要：

  研究了六元环与1-肼基酞嗪的退火反应。用芳酰基-（酰基）丙酮酸酯2，获得所需的系统。发现反应过程取决于反应条件以及取代的丙酮酸盐。因此，当1在醇介质中与2反应时，3-（2-氧代-2-取代的乙基）-4 H -as-三叠氮基-[3，4- a ]酞嗪-4-酮4是产物。通过使用ir，1 H-nmr和ms光谱方法研究了4的侧链互变异构。当1盐酸盐代替1-用2，3-乙氧基羰基反应小号-三唑并[3,4-一个]酞嗪，如图6所示，是主要的产物。1与苯甲酰丙酮在乙醇中的反应得到肼苯醌9。1 H-nmr和13 C-nmr方法显示，在溶液中它溶解在en肼和环状互变异构中。在PPA作用下，化合物9进行脱水环化成3-甲基-s-三唑并[3,4- a其他人报告了邻苯二甲酰肼10和3-甲基-5-苯基-1-（1-邻苯并恶嗪基）吡唑7。其他人报道1与苯丙丙酸乙酯在乙醇中的反应得到了1-（1-酞嗪基）-3-苯基-5-吡唑啉酮8。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200517

文献信息

• Hydrazinderivate der Phtalazin- und Pyridazinreihe
  作者：J. Druey、B. H. Ringier

  DOI：10.1002/hlca.19510340122

  日期：——

  Es werden Hydrazinoderivate des Phtalazins und des Pyridazins beschrieben, über deren pharmakologisches Interesse an anderer Stelle berichtet worden ist. Die am Grundtypus vorgenommenen chemischen Abwandlungen betreffen die Substitutionen am heterocyclischen oder aromatischen Ring, den Ersatz des aromatischen Kerns durch den Pyridinring und schliesslich Veränderungen am Hydrazinrest.

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。
• Identification of the decomposition products of hydralazine hydrazones with three endogenous ketones and kinetic study of the formation of 3-methyl-s-triazolo(3,4-a)phthalazine from hydralazine and pyruvic acid.
  作者：MASAHIRO NAKANO、TOSHIAKI TOMITSUKA、KAZUHIKO JUNI

  DOI：10.1248/cpb.28.3407

  日期：——

  The decomposition products of hydrazones of hydralazine with pyruvic acid, acetone and α-ketoglutaric acid were studied. The pyruvic acid hydrazone and acetone or α-ketoglutaric acid hydrazone were converted to 3-methyl-s-triazolo [3, 4-a] phthalazine (MTP) and phthalazinone, respectively, both of which are known hydralazine metabolites. New high pressure liquid chromatographic (HPLC) methods for determining hydralazine and MTP were developed. The formation of MTP and the disappearance of hydralazine at a physiological concentration ratio and pH at 37° were studied by the HPLC methods. The formation of MTP followed second-order kinetics, and its rate constant was determined.

  研究了肼屈嗪与丙酮酸、丙酮和 α-酮戊二酸的分解产物。丙酮酸腙和丙酮或α-酮戊二酸腙分别转化为 3-甲基-s-三唑并 [3, 4-a] 酞嗪（MTP）和酞嗪酮，这两种物质都是已知的肼屈嗪代谢物。研究人员开发了测定肼屈嗪和 MTP 的新型高压液相色谱（HPLC）方法。在生理浓度比和 pH 值为 37°的条件下，采用 HPLC 方法对 MTP 的形成和肼屈嗪的消失进行了研究。MTP 的形成遵循二阶动力学，并确定了其速率常数。
• Synthesis, Formulation, and Clinical Pharmacological Evaluation of Hydralazine Pyruvic Acid Hydrazone in two Healthy Volunteers
  作者：P.A. Reece、I. Stafford、R.H. Prager、G.J. Walker、R. Zacest

  DOI：10.1002/jps.2600740218

  日期：1985.2

  Hydralazine pyruvic acid hydrazone [2-(phthalazin-1-yl hydrazono)propionic acid; 1] is a major plasma metabolite of hydralazine in humans. A number of in vitro and animal studies have suggested that this hydrazone may have cardiovascular activity and could account for the prolonged antihypertensive effect of hydralazine in humans in the absence of detectable plasma levels of the parent drug. To study

  哒嗪丙酮酸[2-（酞菁-1-基肼基）丙酸; 1]是人体内肼屈嗪的主要血浆代谢产物。大量的体外和动物研究表明，这种可能具有心血管活性，并且可以解释在没有可检测到的母体血浆水平的情况下，肼屈嗪对人体的长期降压作用。为了研究这种可能性，合成了肼苯哒嗪丙酮酸（（2）的可溶性钠盐，检查了其化学纯度和稳定性，并制备了静脉内制剂。确定了异构形式。分别向磺胺二甲嘧啶的一种慢速和一种杂合快速乙酰化剂静脉内给药0.3、0.6和1.1μmol/ kg的2剂量。慢速乙酰化剂另外接受0.06和0.14 mumol / kg的剂量。任一受试者均达到峰值血浆水平，为18 mumol / L中的1，而没有心动过速或低血压。没有证据表明在所研究的剂量范围内动力学非线性，并且两个受试者的清除率均保持恒定（慢速乙酰化剂为0.517 +/- 0.033 mL / min / kg，快速乙酰化剂为0.744 +/- 0.058 mL
• Synthesis and spectra of some triazolo and triazinophthalazines of possible hypotensive activity
  作者：Hassan M. Faid Allah、Raafat Soliman

  DOI：10.1002/jhet.5570240324

  日期：1987.5

  with ketoesters or 1,2-dicyclohexanedione it afforded the as-triazino derivatives. Reaction of 1 with ketosteroids yielded hydrazones. Preliminary cardiovascular testing revealed possible hypotensive activity of some of these derivatives.

  肼苯哒嗪的环化1与酰基氯或氰基乙酸乙酯，得到相应的小号-三唑并衍生物，同时用酮酯或1,2- dicyclohexanedione它得到作为-triazino衍生物。1与酮类固醇反应生成。初步的心血管检查显示，其中某些衍生物可能具有降压活性。
• AZOLO COMPOUNDS FOR TREATMENT OF FIBROTIC DISEASES
  申请人：Georg-August-Universität Göttingen Stiftung Öffentlichen Rechts, Universitätsmedizin

  公开号：EP4279074A1

  公开（公告）日：2023-11-22

  The present invention relates to an azolo compound of Formula I for use in the treatment of fibrosis, wherein the azolo compounds normalizes collagen I mRNA-levels of TGFβ-activated fibroblasts and reverses collagen production to the normal levels that are seen in fibroblasts that are not stimulated.

  本发明涉及一种式 I 的偶氮化合物 其中，该唑基化合物可使 TGFβ 激活的成纤维细胞的胶原蛋白 I mRNA 水平恢复正常，并将胶原蛋白的产生逆转至未受刺激的成纤维细胞的正常水平。