1-(2-{4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenoxy}-ethyl)-pyrrolidine | 474527-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-{4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenoxy}-ethyl)-pyrrolidine
• CAS: 474527-74-7
• 化学式: C₄₂H₅₃NO₄SSi
• 分子量: 696.039
• InChiKey: MRBSABSXGKYFRX-ACEXITHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.26
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-{4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenoxy}-ethyl)-pyrrolidine 在 钯 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R)-2-[4-(2-Pyrrolidin-1-yl-ethoxy)-phenyl]-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为雌激素受体调节剂的用途。本发明的化合物是雌激素受体的配体，因此可能对治疗或预防与雌激素功能相关的多种疾病条件有用，包括：骨质疏松、骨折、骨质疏松症、软骨退化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤病、潮热、低密度脂蛋白胆固醇水平升高、心血管疾病、认知功能障碍、脑退行性疾病、再狭窄、男性乳房增大、血管平滑肌细胞增殖、肥胖、尿失禁和癌症，尤其是乳腺、子宫和前列腺癌。

  公开号：

  US20030225132A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-benzyloxyphenylthio)-2-(3-triisopropylsilyloxy-phenyl)-4-hydroxy-acetophenone 在 三乙基硅烷 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-{4-[(2S,3R)-6-Benzyloxy-3-(3-triisopropylsilanyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxathiin-2-yl]-phenoxy}-ethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor ligands. Part 4: The SAR of the syn-dihydrobenzoxathiin SERAMs

  摘要：

  A series of estrogen receptor ligands based on a dihydrobenzoxathiin scaffold is described and evaluated for estrogen/anti-estrogen activity in both in vitro and in vivo models. The most active analogue, 22, was found to be 40-fold ERalpha selective in a competitive binding assay, and 22 demonstrated very potent in vivo antagonism of estradiol driven proliferation in an immature rat uterine weight gain assay. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.074