guanosine 2',3'-cyclic monophosphate | 62948-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
• 英文别名: 2',3'-cyclic GMP(1-)；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2-oxido-2-oxo-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphol-4-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 62948-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₇P
• 分子量: 344.2
• InChiKey: UASRYODFRYWBRC-UUOKFMHZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 2',3'-cyclic monophosphate 在 Lactuca phosphodiesterase Tris-buffer (CaCl₂, MgCl₂, FeCl₂) 作用下， 反应 1.25h， 生成 guanosine 2'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  来自莴苣子叶的多功能 3',5'-环核苷酸磷酸二酯酶的特性：与能够水解嘧啶环核苷酸的哺乳动物酶的比较

  摘要：

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81799-9
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 3'-monophosphate 生成 guanosine 2',3'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Darzynkiewicz; Labadi; Haber, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 86 - 92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diguanidinocalix[4]arenes as effective and selective catalysts of the cleavage of diribonucleoside monophosphates
  作者：Riccardo Salvio、Roberta Cacciapaglia、Luigi Mandolini、Francesco Sansone、Alessandro Casnati

  DOI：10.1039/c4ra05751a

  日期：——

  Upper rim diguanidino-cone-calix[4]arenes catalyze the hydrolytic cleavage of diribonucleoside monophosphates in aqueous DMSO with good substrate selectivity and rate accelerations approaching 10⁵-fold in the most favourable substrate-catalyst combinations.

  上缘二胍基-锥-杯[4]芳烃在水性DMSO中催化二核苷酸单磷酸酯的水解裂解，具有良好的底物选择性和速率加速，最有利的底物-催化剂组合中速率加速可达10^5倍。
• Chiral Nanozymes-Gold Nanoparticle-Based Transphosphorylation Catalysts Capable of Enantiomeric Discrimination
  作者：Jack L.-Y. Chen、Cristian Pezzato、Paolo Scrimin、Leonard J. Prins

  DOI：10.1002/chem.201600853

  日期：2016.5.17

  the spontaneous formation of chiral bimetallic catalytic sites that display different activities (kcat) towards the enantiomers of an RNA model substrate. Substrate selectivity is observed when the nanozyme is applied to the cleavage of the dinucleotides UpU, GpG, ApA, and CpC, and remarkable differences in reactivity are observed for the cleavage of the enantiomerically pure dinucleotide UpU.

  首次证明了合成金属酶对RNA的对映选择性。含有手性Zn II结合头基的硫醇已在金纳米颗粒表面自组装。这导致手性双金属催化位点的自发形成，该手性双金属催化位点对RNA模型底物的对映异构体显示出不同的活性（k cat）。当将纳米酶应用于二核苷酸UpU，GpG，ApA和CpC的裂解时，观察到底物选择性，并且对映体纯的二核苷酸UpU的裂解观察到反应性的显着差异。
• Phosphorylation of Nucleosides with Sodium<i>cyclo</i>-Triphosphate
  作者：Mitsutomo Tsuhako、Mayumi Fujimoto、Shigeru Ohashi、Hiroyuki Nariai、Itaru Motooka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3274

  日期：1984.11

  3′-deoxyadenosine, 2′-deoxycytidine, and thymidine could not be phosphorylated by P3m. 2) The phosphorylation of adenosine, cytidine, guanosine, and uridine varied strongly, depending on the reaction conditions; mixing ratio, pH, reaction temperature and time. Under conditions of a high mixing ratio of P3m to nucleoside (5:1–10:1), high pH (12–14), high temperature (70–100 °C) for a short time (1–2d)

  在各种条件下（P3m 与核苷的混合比、pH、反应温度和时间）研究了核苷与环三磷酸钠 (P3m) 的磷酸化。1) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷很容易被 P3m 磷酸化，选择性地形成核苷 2'-单磷酸、3'-单磷酸和 2',3'-环单磷酸。另一方面，2'-脱氧腺苷、3'-脱氧腺苷、2'-脱氧胞苷和胸苷不能被P3m磷酸化。2) 腺苷、胞苷、鸟苷和尿苷的磷酸化程度因反应条件而异；混合比、pH、反应温度和时间。在 P3m 与核苷的高混合比 (5:1–10:1)、高 pH (12–14)、高温（70-100 °C）短时间（1-2d）或低温（室温）长时间（70-150 d），可以在高温下获得核苷2'-和3'-单磷酸。产率（约 50-100%）。3) 在腺苷磷酸化反应的初期...
• Isolation and sequence analysis of the gene (cpdB) encoding periplasmic 2',3'-cyclic phosphodiesterase
  作者：J Liu、D M Burns、I R Beacham

  DOI：10.1128/jb.165.3.1002-1010.1986

  日期：1986.3

  The cpdB gene encodes a periplasmic 2',3'-cyclic phosphodiesterase (3'-nucleotidase). This enzyme has been purified previously and the gene is located at 96 min on the Escherichia coli chromosome. In this study the cpdB gene was cloned from ClaI-cleaved DNA, and the gene product was identified. DNA blotting experiments showed that the recombinant plasmid contains a deletion with respect to the expected genomic fragment of approximately 4 kilobases, which extends into the vector. Furthermore, the gene was absent from three other recombinant libraries. Together, these findings suggest the presence in the genome of an adjacent gene whose product is lethal when it is present on a multicopy plasmid. The nucleotide sequence of the cpdB gene was also determined. The 5' and 3' untranslated sequences contain characteristic sequences that are involved in the initiation and termination of transcription, including two possible promoters, one of which may contain two overlapping -10 sequences. A strong Shine-Dalgarno sequence is followed by an open reading frame which corresponds to a protein having a molecular weight of 70,954. The first 19 amino acid residues have the characteristics of a signal peptide. The 3' untranslated sequence contains two putative rho-independent transcription terminators having low thermodynamic stability.

  cpdB基因编码一个胞外2'，3'-环磷酸二酯酶（3'-核苷酸酶）。该酶之前已被纯化，基因位于大肠杆菌染色体的96分钟位置。本研究从ClaI切割的DNA中克隆了cpdB基因，并鉴定了基因产物。DNA印迹实验显示，重组质粒相对于预期的大约4千碱基的基因组片段存在缺失，该缺失延伸至载体中。此外，该基因在另外三个重组文库中也不存在。这些发现表明，基因组中存在一个相邻基因，当其存在于多拷贝质粒上时，其产物是致命的。cpdB基因的核苷酸序列也被确定。5'和3'非翻译序列包含参与转录起始和终止的特征序列，包括两个可能的启动子，其中一个可能包含两个重叠的-10序列。一个强Shine-Dalgarno序列后面是一个开放阅读框，其对应的蛋白质分子量为70,954。前19个氨基酸残基具有信号肽的特征。3'非翻译序列包含两个具有低热力学稳定性的推测性rho独立转录终止子。
• .alpha.-Cyclodextrin-catalyzed regioselective phosphorus-oxygen(2') cleavages of 2',3'-cyclic monophosphates of ribonucleosides
  作者：Makoto Komiyama

  DOI：10.1021/ja00190a045

  日期：1989.4