(20S)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid | 98102-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 98102-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: MABTYSTXQLOOCI-IRKVWFEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid 生成 L-丙氨酸,N-[(二甲氨基)亚甲基]-,[N(E)]-
  参考文献：
  名称：

  KIM, HYUN P.;BIRD, JOHN;HEIMAN, ANN S.;HUDSON, GEORGE F.;TARAPOREWALA, IR+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2239-2244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 11β,17α,20β-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadiene-21-oate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(20S)-11β,17,20-trihydroxy-3-oxo-1,4-pregnadien-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新的抗炎类固醇20-羧酰胺的合成：（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕二烯。

  摘要：

  新型甾体20-羧酰胺，（20R）-和（20S）-21-（N-取代的氨基）-11β，17,20-三羟基-3,21-二氧代-1,4-孕烷二烯的合成及抗炎活性描述。这些化合物是由20-二氢泼尼松酸的相应异构体（20R）-和（20S）-11β，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烯基-21-oic酸与N，N1-二环己基碳二亚胺（DCC）和1-羟基苯并三唑活化甾体酸后的伯胺 通过还原甲基（20R）-和（20S）-11 beta，17,20-三羟基-3-氧代-1,4-孕烷-21-甲基来实现20-甲酰胺在C-20的构型分配的确认。 （20R）-和（20S）-11 beta，17,20,21-tetrahydroxy-3-oxo-1在C-20的已知立体化学 4-孕烯二酮通过巴豆油诱导的耳部水肿试验评估了这些甾体20-羧酰胺的局部抗炎活性，并通过棉球颗粒肉芽肿生物试验评估了它们的局部和全身抗炎活性。这些

  DOI：

  10.1021/jm00395a011

文献信息

• Pregna-21-oic acid esters
  申请人：TEIKOKU SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0503388A1

  公开（公告）日：1992-09-16

  A steroid derivative of the formula (I): wherein X is hydrogen or fluorine; R¹ is hydrogen, hydroxyl or methyl; R² and R³ are each independently hydrogen, hydroxy, -O(CH₂)nSi(R)₃ or -OCOR; R⁴ is a lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R is a lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms; and n is an integer of 1 to 6, which has a potent anti-inflammatory activity with high selectivity but does not show an undesirable side effect of glucocorticoids.

  式 (I) 的类固醇衍生物： 其中 X 是氢或氟；R¹ 是氢、羟基或甲基；R² 和 R³ 各自独立地是氢、羟基、-O(CH₂)nSi(R)₃ 或 -OCOR；R⁴ 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基；R 是具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基；n 是 1 至 6 的整数，具有高选择性的强效抗炎活性，但不会出现糖皮质激素的不良副作用。
• ——
  作者：LEE H. J.

  DOI：——

  日期：——
• US3944577A
  申请人：——

  公开号：US3944577A

  公开（公告）日：1976-03-16
• US5200518A
  申请人：——

  公开号：US5200518A

  公开（公告）日：1993-04-06