3-Hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone | 86595-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-2H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 86595-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: HBHCPYDQQXSFOE-JMCQJSRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-二甲基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A chemical model for the mechanism of vitamin K epoxide reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a028
• 作为产物：
  描述：

  1a,7a-dimethylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione 在 三乙胺 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-Hydroxy-2,3-dimethyl-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  A chemical model for the mechanism of vitamin K epoxide reductase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a028

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTION OF EPOXYNAPHTHOQUINONE WITH AMINE. ITS DEPENDENCY ON SOLVENT STUDIED BY CIDNP TECHNIQUE
  作者：Kazuhiro Maruyama、Tetsuo Otsuki、Atsuhiro Osuka、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1982.1

  日期：1982.1.5

  The oxirane ring of epoxynaphthoquinones was reductively opened upon irradiation in the presence of triethylamine and, in addition, a cross adduct was obtained in the reaction with N,N-dimethylaniline in benzene. CIDNP signals observed in the reaction with N,N-dimethylaniline were interpreted as evidence for hydrogen atom abstraction in benzene and for electron transfer in acetone and acetonitrile

  在三乙胺的存在下，环氧萘醌的环氧乙烷环在辐照时被还原地打开，此外，在苯中与 N,N-二甲基苯胺反应中得到交叉加合物。在与 N,N-二甲基苯胺反应中观察到的 CIDNP 信号被解释为苯中氢原子提取和丙酮和乙腈中电子转移的证据。